N-(((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 98842-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-Tosylaminomethyl-adamantan；4-methyl-N-(tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-1-ylmethyl)benzenesulfonamide；N-(1-adamantylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 98842-58-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: JWZYGFWDYKICAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-(((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 反应 2.0h， 以56%的产率得到N-(((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)methyl)-N-(2-iodo-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  无催化剂可见光介导的烯烃碘胺化及合成应用

  摘要：

  在此，我们报告了一种无催化剂和无金属可见光介导的协议，该协议能够实现杂项烯烃的碘胺化。该协议的特点是在环境良性反应条件下利用市售底物和绿色和可生物降解的溶剂获得高产率。此外，该协议允许生物活性分子的后期功能化，并且可以扩展到克数量的产品，这为进一步转化提供了多种可能性，包括吗啉、哌啶、吡咯烷和氮丙啶合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02035
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域分散镍催化未活化烯烃的氢氨烷基化

  摘要：

  过渡金属催化剂的配体调节以实现烯烃加氢官能化的最佳反应性和选择性是合成有机化学中的基本挑战。加氢氨基烷基化是一种使用烯烃将胺烷基化的原子经济方法，对于制药、农业化学和精细化工行业的胺合成特别重要。然而，现有的方法通常需要特定的底物组合来实现精确的区域选择性和立体选择性，这限制了它们的实际应用。目前尚不存在允许从相同起始材料进行区域差异氢氨烷基化、控制区域化学和立体化学结果的方案。在此，我们报道了一种配体控制的、区域发散的镍催化的未活化烯烃与N-磺酰胺的氢氨基烷基化反应。该反应以胺脱氢开始，并涉及氮杂镍环中间体。三叔丁基膦促进支化区域选择性和顺式非对映选择性，而乙基二苯基膦实现线性选择性，产生具有相反方向的区域异构体。对多种单齿膦配体的系统评估揭示了不同的区域选择性悬崖，并且配体空间描述符％ V bur ( min )被确立为将配体结构与区域选择性相关联的预测参数。计算研究支持了实验结果，为区域选择性的起源提供了机制见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13060

文献信息

• <i>α</i>‐C−H Arylation of <i>N</i>‐Sulfonyl Amines by Dual Palladium Catalysis
  作者：Yu‐Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1002/cctc.202300392

  日期：2023.6.9

  α-arylated amines from simple linear N-sulfonyl amines and aryl boroxines utilizing dual palladium catalysis involving amine dehydrogenation. Bromobenzene serves as a hydride acceptor, and the ensuing imine intermediate undergoes a novel umpolung arylation. Given the wide availability of primary amines, this method can be expected to be useful for the synthesis of structurally complex amines with varied

  介绍了一种可靠的方法，利用双钯催化涉及胺脱氢，从简单的线性N-磺酰胺和芳基环硼氧烷合成支链 α-芳基化胺。溴苯作为氢化物受体，随后的亚胺中间体进行新的 umpolung 芳基化。鉴于伯胺的广泛可用性，这种方法有望用于合成具有不同功能的结构复杂的胺。
• Reactivity of Cage-Like Amines toward p-Toluenesulfonyl Chloride and Diphenyl Chlorophosphate in Acetonitrile
  作者：Yu. S. Sadovskii、T. N. Solomoichenko、A. O. Kas'yan、E. A. Golodaeva、S. V. Anikanova、L. I. Kas'yan、V. A. Savelova

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034909.58849.e9

  日期：2004.1

  The nucleophilic reactivity of amines of the norbornane, norbornene, and adamantane series toward p-toluenesulfonyl chloride and diphenyl chlorophosphate in acetonitrile at 25degreesC is determined mainly by the steric factor. Parameters characterizing spatial accessibility of the reaction center in the amine molecule have been determined. Cage-like substituents show no appreciable effect on the amine reactivity, as compared to common alkyl groups.
• Catalyst-Free Visible-Light-Mediated Iodoamination of Olefins and Synthetic Applications
  作者：Sebastian Engl、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02035

  日期：2021.7.16

  protocol allows for late-stage functionalization of bioactive molecules and can be scaled to gram quantities of product, which offers manifold possibilities for further transformations, including morpholine, piperidine, pyrrolidine, and aziridine synthesis.

  在此，我们报告了一种无催化剂和无金属可见光介导的协议，该协议能够实现杂项烯烃的碘胺化。该协议的特点是在环境良性反应条件下利用市售底物和绿色和可生物降解的溶剂获得高产率。此外，该协议允许生物活性分子的后期功能化，并且可以扩展到克数量的产品，这为进一步转化提供了多种可能性，包括吗啉、哌啶、吡咯烷和氮丙啶合成。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Nickel-Catalyzed Hydroaminoalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Tianze Zhang、Shan Jiang、Meng-Ying Qian、Qi-Lin Zhou、Li-Jun Xiao

  DOI：10.1021/jacs.3c13060

  日期：2024.2.7

  regioselectivity cliffs, and % Vbur (min), a ligand steric descriptor, was established as a predictive parameter correlating ligand structure to regioselectivity. Computational investigations supported experimental findings, offering mechanistic insights into the origins of regioselectivity. Our method provides an efficient and predictable route for amine synthesis, demonstrating broad substrate scope, excellent

  过渡金属催化剂的配体调节以实现烯烃加氢官能化的最佳反应性和选择性是合成有机化学中的基本挑战。加氢氨基烷基化是一种使用烯烃将胺烷基化的原子经济方法，对于制药、农业化学和精细化工行业的胺合成特别重要。然而，现有的方法通常需要特定的底物组合来实现精确的区域选择性和立体选择性，这限制了它们的实际应用。目前尚不存在允许从相同起始材料进行区域差异氢氨烷基化、控制区域化学和立体化学结果的方案。在此，我们报道了一种配体控制的、区域发散的镍催化的未活化烯烃与N-磺酰胺的氢氨基烷基化反应。该反应以胺脱氢开始，并涉及氮杂镍环中间体。三叔丁基膦促进支化区域选择性和顺式非对映选择性，而乙基二苯基膦实现线性选择性，产生具有相反方向的区域异构体。对多种单齿膦配体的系统评估揭示了不同的区域选择性悬崖，并且配体空间描述符％ V bur ( min )被确立为将配体结构与区域选择性相关联的预测参数。计算研究支持了实验结果，为区域选择性的起源提供了机制见解。