5,6-dimethylthieno<2,3-d>-1,3-oxazine-2,4(1H,7H)-dione | 173374-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,6-dimethylthieno<2,3-d>-1,3-oxazine-2,4(1H,7H)-dione
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；5,6-dimethyl-1H,2H,4H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione；5,6-dimethyl-1H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione
• CAS: 173374-31-7
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• mdl: MFCD14705638
• 分子量: 197.214
• InChiKey: GZENPAIGBVRRTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethylthieno<2,3-d>-1,3-oxazine-2,4(1H,7H)-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-methoxy-2,3,13-trimethyl-7,12,12b,13-tetrahydrothieno[2’’,3’’:4’,5’]pyrimido[1’,2’:1,2]pyrido[3,4-b]indol-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和thieno [2,3-d]嘧啶酮的杂种的直接合成，表征和细胞毒性评估。

  摘要：

  通过取代的2H-噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-2,4（的缩合反应）的简单方法合成了数十种天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和噻吩并[2,3-d]嘧啶酮的杂种。 1H）-二酮或N-甲基-2H-噻吩并[2,3-d] [1，3]恶嗪-2,4（1H）-二酮与3,4-二氢-β-咔啉。体外细胞毒性试验发现，化合物9a，10e，11a，11d，11f和12a可以诱导针对四种不同类型的人类癌细胞的抗增殖作用，而化合物10f和12e则没有活性。值得注意的是，化合物11a对人非小细胞肺癌细胞A549，PC-9，人前列腺癌细胞PC-3和人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的细胞毒性。此外，化合物11a对A549细胞表现出强烈的集落形成抑制作用。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1540599
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-dimethylthieno<2,3-d>-1,3-oxazine-2,4(1H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和thieno [2,3-d]嘧啶酮的杂种的直接合成，表征和细胞毒性评估。

  摘要：

  通过取代的2H-噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-2,4（的缩合反应）的简单方法合成了数十种天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和噻吩并[2,3-d]嘧啶酮的杂种。 1H）-二酮或N-甲基-2H-噻吩并[2,3-d] [1，3]恶嗪-2,4（1H）-二酮与3,4-二氢-β-咔啉。体外细胞毒性试验发现，化合物9a，10e，11a，11d，11f和12a可以诱导针对四种不同类型的人类癌细胞的抗增殖作用，而化合物10f和12e则没有活性。值得注意的是，化合物11a对人非小细胞肺癌细胞A549，PC-9，人前列腺癌细胞PC-3和人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的细胞毒性。此外，化合物11a对A549细胞表现出强烈的集落形成抑制作用。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1540599

文献信息

• [EN] THIOPHENE HSD17B13 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSD17B13 THIOPHÈNE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INIPHARM INC

  公开号：WO2022020714A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Described herein are HSD17B13 inhibitors and pharmaceutical compositions comprising said inhibitors. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of liver disease, metabolic disease, or cardiovascular disease, such as NAFLD or NASH, or drug induced liver injury (DILI).

  本文描述了HSD17B13抑制剂和包含这些抑制剂的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗肝病、代谢疾病或心血管疾病，如非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）或NASH，或药物诱导的肝损伤（DILI）。
• Preparation of fused 1,3-oxazine-2,4-diones as potential antitumor agents
  作者：Mark R. Player、J. Walter Sowell

  DOI：10.1002/jhet.5570320522

  日期：1995.9

  A series of indole, thiophene and pyrrole-fused 1,3-oxazine-2,4-diones, 2-methyl-1,3-oxazin-4-ones and 2-dimethylamino-1,3-oxazin-4-ones were synthesized and evaluated as antitumor agents.

  一系列吲哚，噻吩和吡咯稠合的1,3-恶嗪-2,4-二酮，2-甲基-1,3-恶嗪-4-酮和2-二甲基氨基-1,3-恶嗪-4-酮是。合成并评估为抗肿瘤药。
• Synthesis of Novel Analogs of Thieno[2,3-d] Pyrimidin-4(3H)-ones as Selective Inhibitors of Cancer Cell Growth
  作者：Sheng Zhang、Feize Liu、Xueling Hou、Jianguo Cao、Xiling Dai、Junjie Yu、Guozheng Huang

  DOI：10.3390/biom9100631

  日期：——

  New 2,3-disubstituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were synthesized via a one-pot reaction from 2H-thieno[2,3-d] [1,3]oxazine-2,4(1H)-diones, aromatic aldehydes, and benzylamine or 4-hydroxylbezylamine. The obtained compounds were tested in vitro for cancer cell growth inhibition. Compound 19 can inhibit all four types of tested cancer cells, i.e., MCF-7, A549, PC-9, and PC-3 cells. Most of the

  通过一锅反应从 2H-噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-2 合成新的 2,3-二取代噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮， 4(1H)-二酮、芳香醛和苄胺或4-羟基苄胺。所获得的化合物在体外测试了癌细胞生长抑制作用。化合物19可以抑制所有四种类型的测试癌细胞，即MCF-7、A549、PC-9和PC-3细胞。大多数化合物抑制A549和MCF-7细胞的增殖。化合物15对A549细胞系表现出最强的抗增殖作用，IC50值为0.94 μM，并且对正常人肝细胞无毒性。通过细胞克隆形成实验、Hoechst 33258染色以及凋亡相关蛋白的作用评估进一步证明了其效力。