1-hydroxyimino-2-phenyl-2-cyclohexene | 56923-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxyimino-2-phenyl-2-cyclohexene
• 英文别名: 2-phenylcyclohex-2-en-1-one oxime；2-phenyl-cyclohex-2-enone oxime；2-Phenyl-cyclohex-2-enon-oxim；2-Phenyl-cyclohex-2-en-1-on-oxim；N-(2-phenylcyclohex-2-en-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 56923-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: LTMMJYYLUGHQNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxyimino-2-phenyl-2-cyclohexene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化环己烯酮肟酯合成取代伯芳胺

  摘要：

  开发了一种使用环己烯酮肟酯铜催化合成具有间位取代基的伯芳胺的新方案。机理研究表明该反应通过亚胺自由基中间体的分子间 1,5-H 氢原子转移进行。这种方法具有高效率、易于使用的催化剂系统和广泛的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03501
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环已烯 在 吡啶 、 盐酸 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-hydroxyimino-2-phenyl-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Sivasubramanian, S.; Muthusubramanian, S.; Ramasamy, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 552 - 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel GABA uptake inhibitors. part 6 † †See ref 1. : Preparation and evaluation of N -Ω asymmetrically substituted nipecotic acid derivatives
  作者：Knud Erik Andersen、Jesper Lau、Behrend F. Lundt、Hans Petersen、Per O. Huusfeldt、Peter D. Suzdak、Michael D.B. Swedberg

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00148-1

  日期：2001.11

  cycloalkylene moiety as well as other modifications in the lipophilic part. The in vitro values for inhibition of [(3)H]-GABA uptake in rat synaptosomes was determined for each compound, and it was found that several of the novel compounds inhibit GABA uptake as potently as their known symmetrical reference analogues. Several of the novel compounds were also evaluated for their ability to inhibit clonic seizures

  在该实验室发布的先前一系列有效的GABA吸收抑制剂中，我们注意到已知的GABA吸收抑制剂（例如4 [1-（4,4-二苯基-3-丁烯基））中双芳族部分的取代方式不对称-3-哌啶羧酸]和5 [（R）-1-（4,4-双（3-甲基-2-噻吩基）-3-丁烯基）-3-哌啶羧酸]对高亲和力是有益的。这促使我们研究已知的对称GABA吸收抑制剂的不对称类似物，其中一个芳基已与烷基，亚烷基或亚环烷基部分以及亲脂部分中的其他修饰进行了交换。确定每种化合物在大鼠突触小体中抑制[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新颖的化合物与其已知的对称参考类似物一样有效地抑制了GABA的吸收。还评估了几种新型化合物在体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱导的阵挛性癫痫发作的能力。某些化合物，例如18 [[R] -1-（2-（（（（1,2-双（2-氟
• A New Synthesis of Carbazoles
  作者：ALFRED LÖFFLER、DAVID GINSBURG

  DOI：10.1038/172820b0

  日期：1953.10

  IT has been observed that upon attempted distillation of the oxime of 2-phenylcyclohept-2-enone in a high vacuum, thermal cyclization takes place with the formation of cycloheptenoindole1. If the generality of this reaction could be demonstrated, a valuable new route would be available towards obtaining certain natural products containing the indole nucleus, employing starting materials more readily available than those containing a preformed indole system. We wish to report the extension of the thermal cyclization reaction of oximes to a number of new cases.

  人们发现，在高压真空中尝试蒸馏2-苯基环庚-2-烯酮肟时，会发生热环化反应，生成环庚烯吲哚1。如果能证明这种反应的普遍性，那么就可以采用比含有预成吲哚系统的原料更容易获得的原料，获得某些含有吲哚核的天然产物，从而开辟一条有价值的新途径。我们希望报告肟的热环化反应在许多新情况下的扩展。
• N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05639766A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  The present invention relates to therapeutically active azaheterocyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a central nervous system ailment related to the GABA uptake.

  本发明涉及治疗活性的氮杂环化合物，其制备方法以及包含该化合物的制药组合物。这些新型化合物在治疗与GABA摄取有关的中枢神经系统疾病方面非常有用。
• Pd-Catalyzed Semmler–Wolff Reactions for the Conversion of Substituted Cyclohexenone Oximes to Primary Anilines
  作者：Wan Pyo Hong、Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja4073172

  日期：2013.9.18

  Homogeneous Pd catalysts have been identified for the conversion of cyclohexenone and tetralone O-pivaloyl oximes to the corresponding primary anilines and 1-aminonaphthalenes. This method is inspired by the Semmler-Wolff reaction, a classic method that exhibits limited synthetic utility owing to its forcing conditions, narrow scope, and low product yields. The oxime N-O bond undergoes oxidative addition to Pd-0(PCy3)(2), and the product of this step has been characterized by X-ray crystallography and shown to undergo dehydrogenation to afford the aniline product.
• 109. Preliminary syntheses in the morphine series. Part II. The synthesis of 2-arylcyclohex-2-enones
  作者：David Ginsburg、Raphael Pappo

  DOI：10.1039/jr9510000516

  日期：——

表征谱图