ethyl (2-aminobenzoyl)-L-alaninate | 769120-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-aminobenzoyl)-L-alaninate
• 英文别名: (S)-2-(2-Amino-benzoylamino)-propionic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-[(2-aminobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 769120-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: JXKDEMZBOIBLPX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-aminobenzoyl)-L-alaninate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 (3S)-3-甲基-1,4-苯并二氮杂卓-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl[b][1,4]benzodiazepinoindoles are agonists at the human 5-HT2C receptor

  摘要：

  Evaluation of selected compounds from our Corporate Compound Library in a human 5-HT2C receptor binding assay led to the discovery of WAY-629, a cyclohexyl[b][1,4]benzodiazepinoindole (K-i 56nM, E-max 90%), which is selective for the 5-HT2C receptor versus other serotonin receptor subtypes, and dopamine, histamine, adrenergic, and muscarinic receptors. In addition, WAY-629 was active in vivo in a rat model of feeding behavior. An SAR study based on WAY-629 led to compound 11 (K-i 13 nM, E-max 102%). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.100
• 作为产物：
  描述：

  2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)benzoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl (2-aminobenzoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Noguchi,J. et al., Israel Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 87 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational Design and Lead Optimisation of Potent Antimalarial Quinazolinediones and Their Cytotoxicity against MCF-7
  作者：Sitthivut Charoensutthivarakul、Duangporn Lohawittayanan、Phongthon Kanjanasirirat、Kedchin Jearawuttanakul、Sawinee Seemakhan、Napason Chabang、Patrick Schlaeppi、Varisa Tantivess、Tanapol Limboonreung、Matthew Phanchana

  DOI：10.3390/molecules28072999

  日期：——

  ranges of biological activities including antimalarial, anticancer, and anti-inflammatory. TCMDC-125133 containing a quinazolinedione pharmacophore displays promising antimalarial activity and low toxicity, as described in the GlaxoSmithKline (GSK) report. Herein, the design and synthesis of novel quinazolinedione derivatives is described on the basis of our previous work on the synthesis of TCMDC-125133

  喹唑啉二酮是药物化学中最杰出的杂环化合物之一，因为它具有广泛的生物活性，包括抗疟疾、抗癌和抗炎。正如葛兰素史克 (GSK) 报告中所述，含有喹唑啉二酮药效团的 TCMDC-125133 具有良好的抗疟活性和低毒性。在此，基于我们之前关于 TCMDC-125133 合成的工作描述了新型喹唑啉二酮衍生物的设计和合成，其中尽可能使用低成本化学品和更环保的替代品。最初的 SAR 研究侧重于取代缬氨酸接头部分；根据使用 SwisSADME 的计算机预测，开发了针对化合物 4-10 的简明四步合成。对内部合成的化合物 4-10 进行了抗恶性疟原虫 3D7 的抗疟活性测定，结果显示只有含有缬氨酸接头的化合物 2 是耐受的。另一轮先导优化重点在于取代化合物 2 中的间茴香胺部分。制备了 12 种衍生物的库，抗疟试验表明，通过取代化合物间位的甲氧基可以维持有效的抗疟活性带有氟或氯原子的苯基侧链（21：IC50