(±)-N-(1-(4-bromophenyl)but-3-enyloxy)-4-methylbenzenesulfonamide | 1393744-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-N-(1-(4-bromophenyl)but-3-enyloxy)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(4-bromophenyl)but-3-enoxy]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1393744-94-9
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 396.305
• InChiKey: NBPXCUZSZQQQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-(1-(4-bromophenyl)but-3-enyloxy)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氯仿 、 potassium carbonate 作用下， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Visible light-driven photocatalytic generation of sulfonamidyl radicals for alkene hydroamination of unsaturated sulfonamides

  摘要：

  可见光驱动的光催化合成磺胺基自由基，并应用于分子内烯烃氢胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc09871e
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (±)-N-(1-(4-bromophenyl)but-3-enyloxy)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基氧化立体选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。

  DOI：

  10.1021/jo3013226

文献信息

• Stereoselective Isoxazolidine Synthesis Via Copper-Catalyzed Alkene Aminooxygenation
  作者：Shuklendu D. Karyakarte、Thomas P. Smith、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jo3013226

  日期：2012.9.7

  Isoxazolidines are useful in organic synthesis, drug discovery, and chemical biology endeavors. A new stereoselective synthesis of methyleneoxy-substituted isoxazolidines is disclosed. The method involves copper-catalyzed aminooxygenation/cyclization of N-sulfonyl-O-butenyl hydroxylamines in the presence of (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl radical (TEMPO) and O2 and provides substituted isoxazolidines

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。
• Palladium-Catalyzed Ring-Forming Alkene Aminoaroylation of Unsaturated Hydrazones and Sulfonamides
  作者：Jun Chen、Meng-Nan Yang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01208

  日期：2018.6.1

  The first example of a Pd(OAc)(2)-catalyzed ring-forming alkene aminoaroylation of unsaturated hydrazones and sulfonamides is described. This protocol features the use of diaryliodonium salts as both oxidants and aryl sources, thus enabling mild reaction conditions, good chemoselectivity, a broad substrate scope, and high functional group tolerance. A wide range of synthetically and biologically important functionalized dihydropyrazoles and isoxazolidines have been obtained in good yields.
• Visible light-driven photocatalytic generation of sulfonamidyl radicals for alkene hydroamination of unsaturated sulfonamides
  作者：Jun Chen、Hong-Mei Guo、Quan-Qing Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c7cc09871e

  日期：——

  A visible light-driven photocatalytic generation of sulfonamidyl radicals, and application to intramolecular alkene hydroamination, has been accomplished.

  可见光驱动的光催化合成磺胺基自由基，并应用于分子内烯烃氢胺化反应。