(R)-4-methoxy-N-(1-phenylhex-5-en-2-yl)benzenesulfonamide | 1146970-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methoxy-N-(1-phenylhex-5-en-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1146970-44-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: HSYQPUKSUKVULJ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (R)-4-methoxy-N-(1-phenylhex-5-en-2-yl)benzenesulfonamide 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-(((2S,5R)-5-benzyl-1-(4-methoxyphenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进烯烃分子内氨氧化反应非对映选择性吡咯烷合成：(+)-单胺的正式合成

  摘要：

  研究了铜促进的各种烯烃底物分子内氨基氧化的非对映选择性。α-取代的 4-戊烯基磺酰胺有利于形成 2,5-顺式吡咯烷 (dr >20:1)，产率极好，范围为 76−97%，而 γ-取代的底物则有利于 2,3-反式吡咯烷加合物中等选择性（约 3:1）。N-取代基直接连接到 α-碳的底物仅产生 2,5-反式吡咯烷。该方法的合成实用性通过 (+)-monomorine 的简短有效的形式合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol9003492
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 N-(4-methoxybenzenesulfonyl)-(2S)-benzylaziridine 在 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(R)-4-methoxy-N-(1-phenylhex-5-en-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进烯烃分子内氨氧化反应非对映选择性吡咯烷合成：(+)-单胺的正式合成

  摘要：

  研究了铜促进的各种烯烃底物分子内氨基氧化的非对映选择性。α-取代的 4-戊烯基磺酰胺有利于形成 2,5-顺式吡咯烷 (dr >20:1)，产率极好，范围为 76−97%，而 γ-取代的底物则有利于 2,3-反式吡咯烷加合物中等选择性（约 3:1）。N-取代基直接连接到 α-碳的底物仅产生 2,5-反式吡咯烷。该方法的合成实用性通过 (+)-monomorine 的简短有效的形式合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol9003492

文献信息

• Copper-Promoted and Copper-Catalyzed Intermolecular Alkene Diamination
  作者：Fatima C. Sequeira、Benjamin W. Turnpenny、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/anie.201003499

  日期：2010.8.23

  Simply copper: Copper(II)‐promoted intra‐ and intermolecular olefin diaminations bring together two differently functionalized amines into a vicinal relationship. High diastereoselectivity was obtained with chiral alkenes and results of the asymmetric catalysis are promising.

  简单的铜：铜（II）促进的分子内和分子间烯烃二胺化将两种不同官能化的胺结合在一起形成邻位关系。手性烯烃获得了高非对映选择性，不对称催化的结果很有希望。