(2E)-2-[1-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[1-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: [(E)-1-(6-nitro-2-oxochromen-3-yl)ethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₄S
• 分子量: 306.302
• InChiKey: WQCUEUQBFUJXHM-MKMNVTDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[1-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide 、 3-(2-溴乙酰基)-8-甲氧基色烯-2-酮 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以70.6%的产率得到(E)-6-nitro-3-(1-(2-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)hydrazono)ethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新肼基噻唑基香豆素衍生物的设计，表征，体外抗菌，抗结核评价和构效关系

  摘要：

  在这里，我们描述了11种新的噻唑基香豆素衍生物的合成及其作为抗菌剂和抗结核剂的潜在作用的评估。合成的化合物的结构通过广泛的光谱研究（傅立叶变换红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，2D核磁共振和液相色谱-质谱法）和元素分析确定。测定所有合成的化合物对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性以及对结核分枝杆菌的抗结核活性H37Rv ATCC 25618采用比色微量稀释测定法。九种衍生物对所有测试菌株均显示出中等的抗菌和抗结核活性。化合物7c观察到的对所有病原体（包括结核分枝杆菌）的最高活性，MIC值在31.25-62.5μg/ mL之间，表明香豆素骨架确实可以为开发新的抗微生物药物提供有用的支架。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1820-2
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E)-2-[1-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  肼基噻唑基香豆素作为登革热病毒NS2B / NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成，X射线晶体学研究，药理学和对接

  摘要：

  一系列总21噻唑香豆素衍生物的图7a-U ，连接经由肼键是通过环化汉奇合成。在21个导数中，有14个导数。7b-d，7g，7i-k，7n和7p-u是新的衍生物。通过广泛的光谱研究（FTIR，1 H NMR，13 C NMR，2D NMR，LC-MS）和元素分析，确定了合成化合物的结构。的结构（ë）-6-甲氧基-3-（1-（2-（4-P-tolylthiazol -2-基）亚肼基）乙基）-2- ħ -色烯-2-酮（7d的X射线晶体学分析清楚地证实了）。评估了杂合分子作为抗结核分枝杆菌H37Rv ATCC 25618的抗结核药以及抗大肠杆菌，产气肠杆菌，伤寒沙门氏菌，肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌剂的潜力。所有化合物均显示出对所有病原体的显着效力，MIC值为31.25至250μg/ mL，其中化合物7i，7j，7k，7q和7t与标准药物链霉素，卡那霉素，万古霉素和异烟肼相比，具有更好的抑制活

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2179-8