2-(1,4-dimethyl-9-triptycyl)-2-methylpropyl acetate | 132608-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(1,4-dimethyl-9-triptycyl)-2-methylpropyl acetate
• 英文别名: [2-(3,6-Dimethyl-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)-2-methylpropyl] acetate
• CAS: 132608-83-4
• 化学式: C₂₈H₂₈O₂
• 分子量: 396.529
• InChiKey: HFMUIDSLZRMQMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-dimethyl-9-triptycyl)-2-methylpropyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1,4-dimethyl-9-triptycyl)-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  带有氧取代基正丁基的取代 9-叔丁基三苯乙烯的旋转异构体的合成和中间体合成中观察到的显着空间效应

  摘要：

  合成了标题旋转异构体。由于严重的空间效应，2-(9-蒽基)-2-甲基丙酸甲酯的还原造成困难。因此，该化合物通过用硫醇锂处理而转化为游离酸，所得酸用硼烷还原为相应的醇。醇被保护为乙酸酯或甲硅烷基醚，并与苄进行反应。所得三苯乙烯的旋转异构体通过色谱法分离。制备了带有乙酰氧基、羟基或叔丁氧基取代基的旋转异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3076
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,4-dimethyl-9-triptycyl)-3-methylbutanoyl chloride 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-(1,4-dimethyl-9-triptycyl)-2-methylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ooki, Michinori; Taguchi, Yasushi; Toyota, Shinji, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2209 - 2212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivities of Stable Rotamers. XXXV. Diazotization of 2-(1,4-Dimethyl-9-triptycyl)-2-methylpropylamine Rotamers
  作者：Michinori Oki、Yasushi Taguchi、Tsutomu Miyasaka、Mika Kitano、Shinji Toyota、Toshimasa Tanaka、Katsumi Yonemoto、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1485

  日期：1995.5

  The title amine rotamers were prepared from the corresponding carboxylic acids and were diazotized with isopentyl nitrite in the presence of acetic acid in benzene. The ap rotamer affords, as main products, olefins that are derived by deprotonation after rearrangement of the intervening carbocation and small amounts each of the corresponding acetate and a cyclized product, both of which are derived

  标题胺旋转异构体由相应的羧酸制备，并在苯中的乙酸存在下用亚硝酸异戊酯重氮化。该适体提供作为主要产物的烯烃，其在中间碳阳离子重排后通过去质子化衍生，以及少量相应乙酸酯和环化产物中的每一种，两者均衍生自未重排的阳离子。相比之下，烯烃是次要产物，环化产物在形式上是通过在重排之前将插入的阳离子插入 1-甲基的 C-H 键而衍生出来的，在 sc 异构体的情况下是主要的。该环状产物是独立合成的。在sc相对于ap的情况下，相应乙酸盐的产率增加到相当大的程度。
• OKI, MICHINORI;TAGUCHI, YASUSHI;TOYOTA, SHINJI;YONEMOTO, KATSUMI;YAMAMOTO+, CHEM. LETT.,(1990) N2, C. 2209-2212
  作者：OKI, MICHINORI、TAGUCHI, YASUSHI、TOYOTA, SHINJI、YONEMOTO, KATSUMI、YAMAMOTO+

  DOI：——

  日期：——
• Oki Michinori, Miyasaka Tsutomu, Katafuchi Osamu, Ishizuka Takayuki, Toyo+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 11, S 3076-3081
  作者：Oki Michinori, Miyasaka Tsutomu, Katafuchi Osamu, Ishizuka Takayuki, Toyo+

  DOI：——

  日期：——