2,5-dibenzylpyrazine | 74134-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-dibenzylpyrazine
• 英文别名: actinopolymorphol D；2,5-dibenzyl-pyrazine；2,5-Dibenzyl-pyrazin；2,5-Dibenzylpyrazin
• CAS: 74134-77-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: XRVZQEDIRUIMTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5)(1:1))
• 沸点：
  396.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibenzylpyrazine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到(2R,5R)-2,5-dibenzylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of 2,5-Dialkylpyrazines and 3,6-Dialkyl-2-hydroxypyrazines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-10-2691
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-3-苯基-1-丙醇 在 C₃₉H₃₁BMnNO₂P₂ 、 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2,5-dibenzylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  锰钳配合物催化的无受体脱氢偶联路线合成吡嗪和喹喔啉

  摘要：

  提出了2-氨基醇的贱金属催化的脱氢自偶联以选择性地形成官能化的2，5-取代的吡嗪衍生物。另外，通过1，2-二氨基苯和1，2-二醇的脱氢偶联来合成2-取代的喹喔啉衍生物。在两种情况下，水和氢气都是唯一的副产物。该反应由富含稀土的锰的a啶基钳形配合物催化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02208

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Symmetrical Disubstituted Pyrazines
  作者：Nora Rojas、Yvonne Grillasca、Alejandrina Acosta、Irene Audelo、Gustavo García de la Mora

  DOI：10.1002/jhet.1748

  日期：2013.7

  Through the self‐condensation of α‐amino aldehydes, the synthesis of symmetrical disubstituted pyrazines was achieved in a three‐step one‐pot reaction. The α‐amino aldehydes were easily obtained by treating methyl esters of natural α‐amino acids with diisobutylaluminium hydride.

  通过α-氨基醛的自缩合，可以通过三步一锅法完成对称的双取代吡嗪的合成。通过用氢化二异丁基铝处理天然α-氨基酸的甲酯可以轻松获得α-氨基醛。
• Akita, Yasuo; Ohta, Akihiro, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 8, p. 1325 - 1328
  作者：Akita, Yasuo、Ohta, Akihiro

  DOI：——

  日期：——
• Birkofer, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 92
  作者：Birkofer

  DOI：——

  日期：——
• AKITA YASUO; OHTA AKIHIRO, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 8, 1325-1328
  作者：AKITA YASUO、 OHTA AKIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pyrazines and Quinoxalines via Acceptorless Dehydrogenative Coupling Routes Catalyzed by Manganese Pincer Complexes
  作者：Prosenjit Daw、Amit Kumar、Noel Angel Espinosa-Jalapa、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.8b02208

  日期：2018.9.7

  Base-metal catalyzed dehydrogenative self-coupling of 2-amino alcohols to selectively form functionalized 2,5-substituted pyrazine derivatives is presented. Also, 2-substituted quinoxaline derivatives are synthesized by dehydrogenative coupling of 1,2-diaminobenzene and 1,2-diols. In both cases, water and hydrogen gas are formed as the sole byproducts. The reactions are catalyzed by acridine-based

  提出了2-氨基醇的贱金属催化的脱氢自偶联以选择性地形成官能化的2，5-取代的吡嗪衍生物。另外，通过1，2-二氨基苯和1，2-二醇的脱氢偶联来合成2-取代的喹喔啉衍生物。在两种情况下，水和氢气都是唯一的副产物。该反应由富含稀土的锰的a啶基钳形配合物催化。