(2RS,2S',5R')-2-benzoylamino-2-[3-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-ylmethyl)phenyl]acetic acid ethyl ester | 850453-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,2S',5R')-2-benzoylamino-2-[3-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-ylmethyl)phenyl]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-benzamido-2-[3-[[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]phenyl]acetate
• CAS: 850453-99-5
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₅
• 分子量: 479.576
• InChiKey: AMBBHQJJIXTFHG-ZVTBYLAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,2S',5R')-2-benzoylamino-2-[3-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-ylmethyl)phenyl]acetic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯-1-丙氨酸-3-甘氨酸作为胱氨酸的卡巴类似物的合成

  摘要：

  摘要 已开发出合成 C4-carba 桥连胱氨酸类似物的方法，其中 1,3-二取代苯基插入链中。Schöllkopf chiron 的立体选择性溴苄基化和随后的溴-锂交换提供了一种锂化物质，用于转化为更高阶的氰铜酸盐。后者与α-溴酰基氨基乙酸酯交叉偶联。随后的弱酸水解提供了正交保护的氨基酸。

  DOI：

  10.1081/scc-200048407
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2RS,2S',5R')-2-benzoylamino-2-[3-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-ylmethyl)phenyl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯-1-丙氨酸-3-甘氨酸作为胱氨酸的卡巴类似物的合成

  摘要：

  摘要 已开发出合成 C4-carba 桥连胱氨酸类似物的方法，其中 1,3-二取代苯基插入链中。Schöllkopf chiron 的立体选择性溴苄基化和随后的溴-锂交换提供了一种锂化物质，用于转化为更高阶的氰铜酸盐。后者与α-溴酰基氨基乙酸酯交叉偶联。随后的弱酸水解提供了正交保护的氨基酸。

  DOI：

  10.1081/scc-200048407

文献信息

• Synthesis of Benzene‐1‐Alanine‐3‐Glycine as Carba Analogues of Cystine
  作者：Eline Bredal Furenes、Jaco Luijendijk、Jon Efskind、Kjell Undheim

  DOI：10.1081/scc-200048407

  日期：2005.1

  Abstract Methodology has been developed for the synthesis of C4‐carba‐bridged cystine analogues with a 1,3‐disubstituted phenyl group inserted into the chain. Stereoselective bromobenzylation of the Schöllkopf chiron and a subsequent bromine‐lithium exchange provided a lithiated species for conversion to a higher order cyanocuprate. The latter was cross‐coupled with an α‐bromoacylaminoacetate. Subsequent

  摘要 已开发出合成 C4-carba 桥连胱氨酸类似物的方法，其中 1,3-二取代苯基插入链中。Schöllkopf chiron 的立体选择性溴苄基化和随后的溴-锂交换提供了一种锂化物质，用于转化为更高阶的氰铜酸盐。后者与α-溴酰基氨基乙酸酯交叉偶联。随后的弱酸水解提供了正交保护的氨基酸。