2-(3-butynylamino)-5-nitropyrimidine | 111097-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(3-butynylamino)-5-nitropyrimidine
• 英文别名: N-but-3-ynyl-5-nitropyrimidin-2-amine
• CAS: 111097-55-3
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: UEOPRRUKFUKGHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solvent: Hexane ; Toluene)
• 沸点：
  377.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butynylamino)-5-nitropyrimidine 生成 2-(N-acetyl-3-butynylamino)-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的新型分子内Diels-Alder反应。杂环退火吡啶的合成

  摘要：

  在2或5位带有双亲性侧链的嘧啶经过分子内Diels-Alder反应，得​​到杂环退火的吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81049-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基嘧啶 、 1-氨基-3-丁炔 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-(3-butynylamino)-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的环转化。退火吡啶的合成

  摘要：

  嘧啶携带ω-炔侧链-XCH 2 CH 2 CCH（X = O，N，S，SO，SO 2）在2位或5位经历跨越C-分子内逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应2和C-5职位；从中间加合物中消除氰化氢（或烷基）会导致吡啶缩合。讨论了双亲性侧链中的杂原子（X）和嘧啶环中的取代基对反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80111-5

文献信息

• FRISSEN, A. E.;MARCELIS, A. T. M.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 803-812
  作者：FRISSEN, A. E.、MARCELIS, A. T. M.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——
• FRISSEN A. E.; MARCELIS A. T. M.; PLAS H. C. VAN DER, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 14, 1589-1592
  作者：FRISSEN A. E.、 MARCELIS A. T. M.、 PLAS H. C. VAN DER

  DOI：——

  日期：——