N-((R)-2,3-Dihydroxy-2-methyl-propyl)-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide | 357980-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((R)-2,3-Dihydroxy-2-methyl-propyl)-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
• CAS: 357980-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: XQHZXHAEVIXNGN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-2,3-Dihydroxy-2-methyl-propyl)-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 tricarbonylcyclopentadienyltungsten(II) chloride 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钨介导的带有束缚炔基的环氧化物的[3 + 2]环加成反应，立体控制双环内酯衍生物的合成。

  摘要：

  在BF3 * Et2O的存在下，炔醇钨配合物与束缚的环氧化物进行[3 + 2]环加成反应，从而有效地产生双环内酯。尽管存在三个立体异构中心，但仅形成一种非对映异构产物。提出了一种机制，该机制涉及通过烷基炔钨基团通过环氧化碳的SN 2攻击而形成钨-乙烯基物种，以通过OBF 3末端在中心钨-乙烯基碳原子上的反攻得到钨-烯醇醚物种。大多数钨烯醇醚类物质太不稳定以至于不能分离并且进行水解以仅给出顺式稠合的双环内酯。这种环化作用适用于顺式和反式环氧化合物，并能耐受各种官能团。如果是反式环环氧化合物，该反应通过钨片段对环氧化物的6-内酯侵蚀而产生加成产物。如果在环化反应中使用手性环氧化物，则该方法提供了复杂的双环内酯的简单对映体特异性合成。如果使用合适的炔丙基钨官能团，它也适用于一锅合成双环不饱和γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/jo020669j
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 甲基磺酰胺 、 β-AD-Mix 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 、 N-((R)-2,3-Dihydroxy-2-methyl-propyl)-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钨介导的带有束缚炔基的环氧化物的[3 + 2]环加成反应，立体控制双环内酯衍生物的合成。

  摘要：

  在BF3 * Et2O的存在下，炔醇钨配合物与束缚的环氧化物进行[3 + 2]环加成反应，从而有效地产生双环内酯。尽管存在三个立体异构中心，但仅形成一种非对映异构产物。提出了一种机制，该机制涉及通过烷基炔钨基团通过环氧化碳的SN 2攻击而形成钨-乙烯基物种，以通过OBF 3末端在中心钨-乙烯基碳原子上的反攻得到钨-烯醇醚物种。大多数钨烯醇醚类物质太不稳定以至于不能分离并且进行水解以仅给出顺式稠合的双环内酯。这种环化作用适用于顺式和反式环氧化合物，并能耐受各种官能团。如果是反式环环氧化合物，该反应通过钨片段对环氧化物的6-内酯侵蚀而产生加成产物。如果在环化反应中使用手性环氧化物，则该方法提供了复杂的双环内酯的简单对映体特异性合成。如果使用合适的炔丙基钨官能团，它也适用于一锅合成双环不饱和γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/jo020669j

文献信息

• Tungsten-Promoted [3+2]- and [3+3]-Cycloaddition of Epoxides with Alkynes. A Facile Enantiospecific Synthesis of Bicyclic Lactones
  作者：Reniguntala J. Madhushaw、Chien-Le Li、Kuo-Hui Shen、Chu-Chen Hu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja0106016

  日期：2001.8.1