4-(2-N-boc-肼基)苯甲酸 | 96736-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-N-boc-肼基)苯甲酸
• 中文别名: 4-叔丁氧羰肼基苯甲酸
• 英文名称: 4-(2'-N-Boc-hydrazino)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-(tert-Butoxycarbonyl)hydrazinyl)benzoic acid；4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]benzoic acid
• CAS: 96736-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: FRMCTSPNGUPJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-N-boc-肼基)苯甲酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 tert-butyl (S)-(1-(2-(4-((2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethyl)carbamoyl)phenyl)hydrazineyl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS CONTAINING MATRIX METALLOPROTEINASE SUBSTRATES AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] COMPOSES CONTENANT DES SUBSTRATS DE METALLOPROTEINASE MATRICIELLE ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES

  摘要：

  揭示了用于诊断剂的化合物，用于检测、成像和/或监测患者感兴趣部位处与基质金属蛋白酶活性相关的病理紊乱。还揭示了含有这些化合物的组合物和试剂盒。此外，还揭示了检测、成像和/或监测患者体内基质金属蛋白酶或与基质金属蛋白酶活性相关的病理紊乱存在的方法。

  公开号：

  WO2005023314A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-羧基苯肼盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-N-boc-肼基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用 HBr 催化剂基于过氧化氢氧化肼

  摘要：

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132546

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH AMYLOID OR AMYLOID-LIKE PROTEINS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES AUX PROTÉINES AMYLOÏDES OU DE TYPE AMYLOÏDE
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2011128455A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein, such as Alzheimer's disease, and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the preparation of medicaments for treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins. A method of treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins is also disclosed.

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，例如阿尔茨海默病，以及与类淀粉样蛋白相关的疾病或状况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织病理性异常/变化相关的眼病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物制备用于治疗或预防与淀粉样和/或类淀粉样蛋白相关的疾病或状况的药物。还公开了一种治疗或预防与淀粉样和/或类淀粉样蛋白相关疾病或状况的方法。
• Tyrosine-Specific Modification via a Dearomatization–Rearomatization Strategy: Access to Azobenzene Functionalized Peptides
  作者：Pengxin Wang、Yulian Cheng、Chunlei Wu、Yimin Zhou、Zhehong Cheng、Hongchang Li、Rui Wang、Wu Su、Lijing Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01013

  日期：2021.6.4

  Azobenzene functionalized peptides are of great importance in photoresponsive biosystems and photopharmacology. Herein, we report an efficient approach to prepare azobenzene functionalized peptides through late-stage modification of tyrosine-containing peptides using a dearomatization–rearomatization strategy. This approach shows good chemoselectivity and site selectivity as well as sensitive group

  偶氮苯功能化肽在光响应生物系统和光药理学中具有重要意义。在此，我们报告了一种通过使用脱芳构化-重芳构化策略对含酪氨酸的肽进行后期修饰来制备偶氮苯功能化肽的有效方法。这种方法显示出良好的化学选择性和位点选择性以及对各种肽的敏感基团耐受性。该方法丰富了多肽的合成后修饰工具箱，在药物化学和化学生物学中具有巨大的应用潜力。
• NOVEL AZAPEPTIDE OR AZAPEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS INHIBITING BCRP AND/OR P-GP
  申请人：Paris Joelle

  公开号：US20120010161A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to compounds of azapeptide or azapeptidomimetic type of formula (I): in which R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and Y are as defined in claim 1, to pharmaceutical compositions containing them and to such compounds as adjuvant for an anticancer or anti-infectious medicament.

  本发明涉及式(I)的氮杂肽或氮杂肽类似物化合物，其中R1、R2、R3、X1、X2、X3、X4和Y如权利要求1所定义，以及含有它们的药物组合物，以及作为抗癌或抗感染药物的辅助剂的这种化合物。
• 一种靶向高尔基体pH响应的双光子诊疗前药及其制备
  申请人：济南大学

  公开号：CN113173955B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种靶向高尔基体pH响应的双光子诊疗前药及其制备方法，所述的诊疗前药化合物结构如式Ⅰ所示。该前药分子在肿瘤细胞因跨膜蛋白165缺乏而导致高尔基体酸化的情况下，通过异常变化的pH敏感地触发裂解反应，不仅激活荧光基团在细胞成像中生成双光子荧光，还释放了活性阿霉素用于癌症治疗。优势在于，pH激活的前药为体内癌症诊断和靶向高尔基体抗癌化疗提供了新的平台，成功应用于体内追踪药物的释放以及异种移植肿瘤小鼠模型的治疗。
• Fast Diazaborine Formation of Semicarbazide Enables Facile Labeling of Bacterial Pathogens
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Samantha Cambray、Jianmin Gao

  DOI：10.1021/jacs.6b11115

  日期：2017.1.18

  bioorthogonal conjugation reaction that joins semicarbazide to an aryl ketone or aldehyde with an ortho-boronic acid substituent. The boronic acid moiety greatly accelerates the initial formation of a semicarbazone conjugate, which rearranges into a stable diazaborine. The diazaborine formation can be performed in blood serum or cell lysates with minimal interference from biomolecules. We further demonstrate

  生物正交共轭化学使得研究复杂生物系统的工具得以开发。尽管文献中已经记载了许多生物正交反应，但由于一种或多种原因，它们不太理想，包括动力学缓慢、缀合产物稳定性低、需要有毒催化剂以及与非预期生物分子发生副反应。在此，我们报告了一种快速 (>103 M-1 s-1) 和生物正交共轭反应，该反应将氨基脲与具有邻硼酸取代基的芳基酮或醛连接。硼酸部分极大地加速了缩氨基脲缀合物的初始形成，该缀合物重排成稳定的二氮杂硼啉。二氮杂硼啉的形成可以在血清或细胞裂解液中进行，生物分子的干扰最小。我们进一步证明，这种结合化学的应用可以轻松标记细菌。一种合成氨基酸 D-AB3，其侧链为 2-乙酰基苯基硼酸部分，被发现可通过细胞壁重塑掺入多种细菌物种中，对大肠杆菌的效率特别高。随后将 D-AB3 与荧光团标记的氨基脲结合，可以可靠地检测血清中的这种细菌病原体。