(9CI)-2,3-二乙炔噻吩 | 153143-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (9CI)-2,3-二乙炔噻吩
• 英文名称: 2,3-di(ethynyl)thiophene
• 英文别名: 2,3-diethynylthiophene
• CAS: 153143-04-5
• 化学式: C₈H₄S
• 分子量: 132.186
• InChiKey: SIDCQTFTUXXKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-2,3-二乙炔噻吩 在 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6Z,12Z)-4,5,8,9,10,11,14,15-octadehydrocyclotetradeca[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3,4,7,8,9,10,13,14-十八氢[14]环烯的正交性：结合实验和理论研究。

  摘要：

  描述了一系列十八氢[14]环戊烯的合成和研究。通过检查来自芳烃融合系统的实验数据以及计算出的与核无关的化学位移（NICS）和键长，研究了这些环的芳香性。苯环与母体系统的融合会导致芳香性逐步降低，因为稠合环的数量从一增加到两到三。环环电流的这种降低表现为烯烃质子化学位移（0-2苯）以及NICS（0-3苯）。异构体噻吩稠合的环烯的比较显示了环电流竞争的进一步证据，因为它们允许观察整个环核的间歇性离域度。

  DOI：

  10.1021/jo020463i
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (9CI)-2,3-二乙炔噻吩
  参考文献：
  名称：

  3,4,7,8,9,10,13,14-十八氢[14]环烯的正交性：结合实验和理论研究。

  摘要：

  描述了一系列十八氢[14]环戊烯的合成和研究。通过检查来自芳烃融合系统的实验数据以及计算出的与核无关的化学位移（NICS）和键长，研究了这些环的芳香性。苯环与母体系统的融合会导致芳香性逐步降低，因为稠合环的数量从一增加到两到三。环环电流的这种降低表现为烯烃质子化学位移（0-2苯）以及NICS（0-3苯）。异构体噻吩稠合的环烯的比较显示了环电流竞争的进一步证据，因为它们允许观察整个环核的间歇性离域度。

  DOI：

  10.1021/jo020463i

文献信息

• Insight into the Electronic State of 1-Phenylthieno [2,3-<i>d</i>]borepin by Means of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Yoshikazu Sugihara、Ryuta Miyatake、Toshiyasu Yagi

  DOI：10.1246/cl.1993.933

  日期：1993.6

  In order to obtain an insight into the electronic states in connection with the condensation modes of thiophene and borepin rings, we examined 1-phenylthieno[2,3-d]borepin (2). While 1-phenylthieno[3,4-d]borepin is a peripherally conjugated compound, 2 was shown to be an aromatic compound which maintains characteristics in conjugation of individual rings.

  为了深入了解与噻吩和苯环的凝聚模式相关的电子态，我们研究了1-苯基噻吩[2,3-d]苯并吡啶（2）。虽然1-苯基噻吩[3,4-d]苯并吡啶是一个边缘共轭化合物，但2被证明是一个保持各个环共轭特性的芳香化合物。
• Synthetic and Mechanistic Investigations on the Rearrangement of 2,3-Unsaturated 1,4-Bis(alkylidene)carbenes to Enediynes
  作者：Bichismita Sahu、Rajendran Muruganantham、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.200601137

  日期：2007.5

  The second method involves a base-mediated reaction of enedialdehydes with diethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate (Bestmann–Ohira reagent) and subsequent transformation of the bis(diazo) compounds generated in situ to enediynes. While the transformation of bis(diazo) compounds to enediynes could take place exclusively through alkylidenecarbenes, generated in situ by geminal elimination of N2, an

  报道了在两种不同实验条件下从 1,2-烯二醛合成 3,4-ene-1,5-二炔，这是几种天然抗肿瘤抗生素中存在的关键结构部分。一种方法涉及在 Corey-Fuchs 条件（CBr4、Ph3P 和 Zn）下对二醛进行二溴甲基化，并用 nBuLi 或 LDA 处理得到的四溴化物以提供烯二炔。第二种方法涉及烯二醛与（1-重氮-2-氧代丙基）膦酸二乙酯（Bestmann-Ohira 试剂）的碱介导反应，随后将原位生成的双（重氮）化合物转化为烯二炔。虽然双（重氮）化合物向烯二炔的转化可以完全通过亚烷基卡宾进行，通过 N2 的孪生消除原位生成，这是一种替代途径，涉及 HBr 的邻位消除以提供中间体溴炔及其随后的金属 - 卤素交换和后处理过程中的质子化，存在于双（二溴亚烷基）。然而，我们使用模型底物（氘代对甲氧基亚苄基二溴化物）进行的氘标记实验确定了亚烷基卡宾的优势，通过金属 - 卤素交换和消除原位生成
• Silver(I)−Ethynide Supramolecular Synthons in the Assembly of π−π Stacked Infinite Columns
  作者：Liang Zhao、Xu-Dong Chen、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1021/om701201m

  日期：2008.6.9

  In a series of four silver(I) complexes containing nitrate and ethynide ligands attached to different aromatic rings, namely, [Ag2(m-C≡CC6H4C≡C)]·5AgNO3·3H2O (1), 2[(AgC≡C)2-2,3-C4H2S]·10AgNO3 (2), [(AgC≡C)-3-py]·3AgNO3 (3), and 2[(AgC≡C)-2-pyz]·6AgNO3·3H2O (4) (py = pyridine; pyz = pyrazine), intermolecular π−π interaction dominates the assembly of supramolecular synthons Ag4⊂C≡C−R−C≡C⊃Ag4 and R—C≡C⊃Ag4

  在附接至不同的芳香环的一系列含有硝酸和ethynide配体4银（I）络合物，即，将[Ag 2（米-C≡CC 6 H ^ 4 C≡C）] · 5AgNO 3 · 3H 2 O（1） ，2 [（AgC≡C）2 -2,3-C 4 H 2 S] · 10AgNO 3（2），[（AgC≡C）-3-py] · 3AgNO 3（3）和2 [（AgC （C）-2-pyz] · 6AgNO 3 · 3H 2 O（4）（PY =吡啶; PYZ =吡嗪），分子间π-π相互作用支配的超分子合成子Ag的组件4 ⊂C≡C-R-C≡C⊃Ag 4和R-C≡C⊃Ag 4，得到无限柱状结构展现出独特的π-π堆积模式。在环部分的芳族性的降低1，3和4是伴随着弱化π-π堆积，在从平行面到面部模式变换1，通过在移位堆叠布置3，到边缘到面接触4。之一ethynide部分的代用米在-phenylenediethynide配体1发现3和
• Conjugated polymers and processes for preparing and modifying them
  申请人：JAPAN SYNTHETIC RUBBER CO., LTD.

  公开号：EP0059646A2

  公开（公告）日：1982-09-08

  A conjugated polymer having a recurring unit of formula (I) or (II): (in which Ar and Ar' are the same or different and each represents a heteroaromatic ring) has good heat stability and mouldability. The polymer having a recurring unit of formula (I) may be modified by reaction with an amine or with hydrogen sulphide and both may be modified by doping with an electron-donative compound or an electron-attractive compound, to prepare organic semiconductors or organic conductors having various electrical conductivities.

  具有式 (I) 或 (II) 循环单元的共轭聚合物： (其中 Ar 和 Ar'相同或不同，各自代表一个杂芳香族环）的共轭聚合物具有良好的热稳定性和成型性。具有式（I）循环单元的聚合物可以通过与胺或硫化氢反应进行改性，也可以通过掺杂电子疏导化合物或电子吸引化合物进行改性，以制备具有不同导电率的有机半导体或有机导体。
• Diyne-containing (co) polymer, processes for producing the same, and cured film
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP1099719A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  A diyne-containing (co)polymer which is soluble in organic solvents, has excellent processability, and gives a cured coating film excellent in heat resistance, solvent resistance, low-dielectric characteristics, and mechanical strength; processes for producing the same; and a cured film. The diyne-containing (co)polymer contains at least 10 mol% repeating units represented by the following formula (1) and has a weight-average molecular weight of from 500 to 1,000,000: wherein Y represents a specific bivalent organic group; Ar represents a bivalent organic group; and n represents 0 or 1.

  一种可溶于有机溶剂、加工性能优异、固化涂膜的耐热性、耐溶剂性、低介电特性和机械强度优异的含二炔（共）聚合物；生产该聚合物的工艺；以及固化涂膜。 含二炔（共）聚合物含有至少 10 摩尔%的重复单元，由下式（1）表示，其重量平均分子量为 500 至 1,000,000 之间： 其中 Y 代表特定的二价有机基团；Ar 代表二价有机基团；n 代表 0 或 1。