1-methyl-4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)benzene | 1979-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,1,3,3,3-Pentafluoro-2-(4-methylphenyl)-1-propene；1-methyl-4-(1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1979-52-8
• 化学式: C₁₀H₇F₅
• 分子量: 222.158
• InChiKey: SPNBVHMMYHJBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-fluoro-4-(1-(4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methylpropan-2-yl)phenyl)cyclopentylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Structure-based Discovery of Phenyl (3-Phenylpyrrolidin-3-yl)sulfones as Selective, Orally Active RORγt Inverse Agonists

  摘要：

  A new phenyl (3-phenylpyrrolidin-3-yl)sulfone series of ROR gamma t inverse agonists was discovered utilizing the binding conformation of previously reported bicyclic sulfonamide 1. Through a combination of structure-based design and structure-activity relationship studies, a polar set of amides at Nl-position of the pyrrolidine ring and perfluoroisopropyl group at para-position of the 3-phenyl group were identified as critical structural elements to achieve high selectivity against PXR, LXR alpha, and LXR beta. Further optimization led to the discovery of (1R,40-44(R)-34(4-fluorophenyl)sulfony1)-3-(4-(perfluoropropan-2-yOphenyl)pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohexane-1-carboxylic acid (26), which displayed excellent selectivity, desirable liability and pharmacokinetic properties in vitro, and a good pharmacokinetic profile in mouse. Oral administration of 26 demonstrated dose-dependent inhibition of IL-17 production in a mouse IL-2/IL-23-induced pharmacodynamic model and biologic-like efficacy in an IL-23-induced mouse acanthosis model.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00010
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-methyl-4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-1，2，2-三苯基乙烯。合成和性交后抗生育活性。

  摘要：

  描述了一系列具有直接位于乙烯碳上的CF（3）基团的三苯基乙烯的合成，并确定了这些1-三氟甲基-1,2,2-三苯基乙烯的性交后和同阴活性。通过用来自ArLi试剂的芳基逐步取代六氟丙烯的乙烯基F原子，可以制备母体化合物和3个取代的类似物。通过在交配发生后6天用合成的化合物处理诱发性早熟的大鼠来确定大鼠的性交后抗生育能力和子宫营养。该系列中最有效的化合物是反式对甲氧基-α-苯基-α'-（三氟甲基）二苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jm00294a013

文献信息

• [EN] CARBOCYCLIC SULFONE RORγ MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONE CARBOCYCLIQUE SERVANT DE MODULATEURS DE RORΓ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015103508A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described are RORγ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，其中所有取代基在此处定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在调节细胞中的RORγ活性的方法以及治疗患有疾病或紊乱的受试者的方法中是有用的，其中受试者在调节RORγ活性方面会从中获益，例如自身免疫和/或炎症性疾病。
• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。
• [EN] ANTIFUNGAL AZOLE DERIVATIVES HAVING A FLUOROVINYL MOIETY AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES AZOLE ANTIFONGIQUES CONTENANT UN GROUPE FONCTIONNEL FLUOROVINYLE ET PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2005014583A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  An azole derivative of formula (I) having a fluorovinyl moiety or a pharmaceutically acceptable salt thereof is superior to the conventional antifungal drugs in antifungal activity against a wide spectrum of pathogenic fungi, and has advantageously low toxicity.

  公式（I）的唑类衍生物具有氟乙烯基团或其药用可接受盐，对广谱病原真菌的抗真菌活性优于传统抗真菌药物，并具有低毒性的优势。
• An I(I)/I(III) Catalysis Route to the Heptafluoroisopropyl Group: A Privileged Module in Contemporary Agrochemistry
  作者：Ryan Gilmour、Víctor Martín-Heras、Constantin G. Daniliuc

  DOI：10.1055/a-1485-4916

  日期：2021.11

  prominently in the current portfolio of leading insecticides. To reconcile the expansive potential of this module with the synthetic challenges associated with preparing crowded, fluorinated motifs, I(I)/I(III) catalysis has been leveraged. Predicated on in situ generation of p-TolIF2, this route enables the direct difluorination of α-trifluoromethyl-β-difluorostyrenes in a single operation. This formal addition

  七氟异丙基正在作为现代农业化学中的一种优先化学型出现，并在当前主要杀虫剂产品组合中占有重要地位。为了使该模块的扩展潜力与准备拥挤的氟化基序相关的合成挑战相协调，已利用了I（I）/ I（III）催化。以原位生成p-TolIF2为基础，该方法可在一次操作中实现α-三氟甲基-β-二氟苯乙烯的直接二氟化。氟在整个烯烃π键上的正式添加是有效的（最高91％的收率），并且与广泛的官能团兼容。ArCF（CF3）2部分在结构上是预先组织好的，C（sp3）–F键与芳基环的框架共面，从而最大程度地降低了1,3-烯丙基的应变。而且，在邻苯二甲酰亚胺衍生物中鉴定出正交多极性C–F··C = O相互作用。可以设想，由高价碘物质实现的这种程序化的邻位二氟化作用将在更广泛的意义上应用于功能分子设计。
• Comparison of gas-phase acidities of some carbon acids with their rates of hydron exchange in methanolic methoxide
  作者：Vincent F. DeTuri、Heinz F. Koch、Judith G. Koch、Gerrit Lodder、Masaaki Mishima、Han Zuilhof、Neal M. Abrams、Cecily E. Anders、Justin C. Biffinger、Patrick Han、Adam R. Kurland、Jason M. Nichols、Anne M. Ruminski、Patricia R. Smith、Karen D. Vasey

  DOI：10.1002/poc.1057

  日期：2006.5

  Hydron exchange reaction rates, kexch M−1s−1, using methanolic sodium methoxide are compared with gas-phase acidities, ΔG kcal/mol, for four 9-YPhenylfluorenes-9-iH, seven YC6H4CiH(CF3)2, seven YC6H4CiHClCF3, and C6F5iH. Fourteen of the fluorinated benzylic compounds and pentafluorobenzene result in near unity experimental hydrogen isotope effects that suggest substantial amounts of internal return

  将使用甲醇甲醇钠的氢交换反应速率k exch  M -1 s -1与 四个9-Y苯基芴-9- i H，七个YC 6 H 4 C i的气相酸度ΔG kcal / mol进行比较。H（CF 3）2，七个YC 6 H 4 C i HClCF 3和C 6 F 5 iH.十四种氟化苄基化合物和五氟苯导致接近统一的实验性氢同位素效应，表明与交换过程相关的大量内部回流。尽管9-苯基芴的反应具有实验上的同位素效应，似乎在价值上是正常的，但它们不服从Swain-Schaad关系。这表明它们以少量的内部收益发生。苄基化合物的活化熵ΔS ‡为+12至+14 eu，与9-Y苯基芴基的活化熵ΔS ‡为-8至-12 eu。该Δ小号‡ 五氟苯反应的〜1 eu介于其他化合物之间。密度泛函计算使用B3LYP / 6-31 + G（d，p）的报告为CH的反应3 ø -（HOCH 3）3为C 6 ˚F 5 H，C 6 H ^ 5