4-(4-methylcyclohexyloxy)benzenamine | 1019366-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methylcyclohexyloxy)benzenamine
• 英文别名: 4-(4-Methylcyclohexyl)oxyaniline
• CAS: 1019366-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: HHLHYGSSYDAYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 4-(4-methylcyclohexyloxy)benzenamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-(2-Chloroethyl)-3-[4-(4-methylcyclohexyl)oxyphenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  β（II）-微管蛋白和硫氧还蛋白-1的选择性烷基化被芳基氯乙基脲的结构相关子集导致抗微管或氧化还原调节剂。

  摘要：

  芳基氯乙基脲（CEU）是有效的抗肿瘤药物，可将特定的细胞内蛋白质（例如β（II）-微管蛋白）烷基化。最近，我们发现了衍生自化合物36的CEU的新子集，该子集使硫氧还蛋白同工型1（Trx-1）烷基化，抑制Trx-1的核易位，并促进细胞在G（0）/ G（1）相中的积累。我们已经评估了各种取代基及其在一系列36衍生物的芳环上的位置对（i）抗增殖活性，（ii）细胞周期进程，（iii）Trx-1核易位的影响，以及（iv）它们与β-微管蛋白的共价结合。在代表性的CEU衍生物上进行了相同的实验，其中2-氯乙基氨基部分被乙基，2-氨基恶唑啉基或2-氯乙酰基取代。一方面，我们的结果表明，CEUs在3或4位的苯环上被环烷基和取代的环烷基或环烷氧基取代，会抑制Trx-1的核易位并阻止G（0）/ G（1）中的细胞周期进程。另一方面，被稠合的芳环，脂族链或稠合的脂族环取代的CEU是使β（II）-微管蛋白烷基化，而不

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.028
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylcyclohexyloxy)-4-nitrobenzene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到4-(4-methylcyclohexyloxy)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  β（II）-微管蛋白和硫氧还蛋白-1的选择性烷基化被芳基氯乙基脲的结构相关子集导致抗微管或氧化还原调节剂。

  摘要：

  芳基氯乙基脲（CEU）是有效的抗肿瘤药物，可将特定的细胞内蛋白质（例如β（II）-微管蛋白）烷基化。最近，我们发现了衍生自化合物36的CEU的新子集，该子集使硫氧还蛋白同工型1（Trx-1）烷基化，抑制Trx-1的核易位，并促进细胞在G（0）/ G（1）相中的积累。我们已经评估了各种取代基及其在一系列36衍生物的芳环上的位置对（i）抗增殖活性，（ii）细胞周期进程，（iii）Trx-1核易位的影响，以及（iv）它们与β-微管蛋白的共价结合。在代表性的CEU衍生物上进行了相同的实验，其中2-氯乙基氨基部分被乙基，2-氨基恶唑啉基或2-氯乙酰基取代。一方面，我们的结果表明，CEUs在3或4位的苯环上被环烷基和取代的环烷基或环烷氧基取代，会抑制Trx-1的核易位并阻止G（0）/ G（1）中的细胞周期进程。另一方面，被稠合的芳环，脂族链或稠合的脂族环取代的CEU是使β（II）-微管蛋白烷基化，而不

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.028

文献信息

• SUBSTITUTED 5- PHENYLAMINO- 1, 3, 4-OXADIAZOL-2-YLCARBONYLAMINO-4-PHENOXY-CYCLOHEXANE CARBOXYLIC ACID AS INHIBITORS OF ACETYL COENZYME A DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Butlin Roger John

  公开号：US20090275620A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of formula (I), or salts thereof, which inhibit acetyl CoA (acetyl coenzyme A):diacylglycerol acyltransferase (DGAT1) activity are provided, wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from hydrogen, fluoro, chloro, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and difluoromethoxy; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments.

  提供了化学式(I)的化合物或其盐，其抑制乙酰辅酶A（乙酰辅酶A）：二酰基甘油酰基转移酶（DGAT1）活性，其中R1，R2和R3分别独立地选择自氢，氟，氯，氰，三氟甲基，三氟甲氧基和二氟甲氧基；以及它们的制备过程，包含它们的药物组合物和它们作为药物的用途。
• SUBSTITUTED 5- PHENYLAMINO- 1, 3, 4-OXADIAZ0L-2-YLCARBONYLAMINO-4-PHENOXY-CYCLOHEXANE CARBOXYLIC ACID AS INHIBITORS OF ACETYL COENZYME A DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2041100B1

  公开（公告）日：2010-12-22
• US8084478B2
  申请人：——

  公开号：US8084478B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• Selective alkylation of βII-tubulin and thioredoxin-1 by structurally related subsets of aryl chloroethylureas leading to either anti-microtubules or redox modulating agents
  作者：Jessica S. Fortin、Marie-France Côté、Jacques Lacroix、Michel Desjardins、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.028

  日期：2008.8

  On one hand, our results suggest that CEUs substituted on the phenyl ring at position 3 or 4 by cycloalkyl and substituted cycloalkyl or cycloalkoxy groups inhibit the nuclear translocation of Trx-1 and arrest the cell cycle progression in G(0)/G(1). On the other hand, CEUs substituted by a fused aromatic ring, an aliphatic chain, or a fused aliphatic ring are alkylating beta(II)-tubulin but not Trx-1

  芳基氯乙基脲（CEU）是有效的抗肿瘤药物，可将特定的细胞内蛋白质（例如β（II）-微管蛋白）烷基化。最近，我们发现了衍生自化合物36的CEU的新子集，该子集使硫氧还蛋白同工型1（Trx-1）烷基化，抑制Trx-1的核易位，并促进细胞在G（0）/ G（1）相中的积累。我们已经评估了各种取代基及其在一系列36衍生物的芳环上的位置对（i）抗增殖活性，（ii）细胞周期进程，（iii）Trx-1核易位的影响，以及（iv）它们与β-微管蛋白的共价结合。在代表性的CEU衍生物上进行了相同的实验，其中2-氯乙基氨基部分被乙基，2-氨基恶唑啉基或2-氯乙酰基取代。一方面，我们的结果表明，CEUs在3或4位的苯环上被环烷基和取代的环烷基或环烷氧基取代，会抑制Trx-1的核易位并阻止G（0）/ G（1）中的细胞周期进程。另一方面，被稠合的芳环，脂族链或稠合的脂族环取代的CEU是使β（II）-微管蛋白烷基化，而不