(3aS)-2t-acetoxymethyl-3c-hydroxy-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one | 25383-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3aS)-2t-acetoxymethyl-3c-hydroxy-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
• 英文别名: O^5'-acetyl-arabino-2,2'-anhydro-uridine；(3aS)-2t-Acetoxymethyl-3c-hydroxy-(3ar.9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-on；5'-O-Acetyl-2,2'-anhydro-1-β-D-arabinofuranosyl-uracil；5'-O-Acetyl-O²,2'-cyclouridin；5'-O-Acetyl-2,2'-anhydrouridin (IVb)；[(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl acetate
• CAS: 25383-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• 分子量: 268.226
• InChiKey: FGXWBNXMRVWIIS-SFKDOBOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-2t-acetoxymethyl-3c-hydroxy-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,2'-脱水尿苷
  参考文献：
  名称：

  卤糖核苷。二。用碘代甲基三苯氧基phosph将核苷酸的仲羟基碘化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00834a002
• 作为产物：
  描述：

  O5'-acetyl-2'-iodo-2'-deoxy-uridine 在 sodium azide 、 乙腈 作用下， 生成 (3aS)-2t-acetoxymethyl-3c-hydroxy-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Microextraction in the Determination of Methadone in Human Saliva by Gas Chromatography-Mass Spectrometry

  摘要：

  固相微萃取（SPME）采用100微米聚二甲基硅氧烷薄膜纤维用于人类唾液中美沙酮和2-乙基氢化-3,3-二苯基吡咯烷（EDDP）的GC-MS测定，并与液-液萃取进行了比较。使用纤维的萃取时间缩短至30分钟，加快了总分析时间。SPME的线性范围为0.05至2.0 µg/mL（美沙酮的r = 0.9976；EDDP的r = 0.9988），对于添加0.2和1.5 µg/mL美沙酮和EDDP的唾液，其精密度在0.7%到4.3%之间。使用SPME时，美沙酮的检测限为0.04 µg/mL，EDDP的检测限为0.008 µg/mL。SPME和液-液萃取的分析回收率范围为98.8%到103.6%。两种方法使用氘代内标均获得了可比结果。因此，SPME方法在美沙酮和EDDP的唾液测定中具有很高的准确性、精密度和实用性。

  DOI：

  10.1093/jat/24.2.93