benzoyl(3-phenylisoquinolin-2-ium-2-yl)amide | 95178-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: benzoyl(3-phenylisoquinolin-2-ium-2-yl)amide
• 英文别名: N-(3-phenyl-2-isoquinolinio)benzamidate；3-phenylisoquinoline N-benzoylimine；(Z)-N-(3-phenylisoquinolin-2-ium-2-yl)benzenecarboximidate
• CAS: 95178-09-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: VHLLEDSGTROVIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl(3-phenylisoquinolin-2-ium-2-yl)amide 在 dirhodium tetraacetate 、 水 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以66%的产率得到N-(1-oxo-3-phenylisoquinolin-2(1H)-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铑/铜共催化CH-H氧化制备异喹啉-1-酮

  摘要：

  摘要 已开发出一种新型的高效铑/铜共催化的异喹啉鎓N-酰胺的C–H氧化反应。在乙酸铑（II）二聚体，氯化铜（II），配体和叔丁醇钠的存在下，通过邻位CH-H氧化可制备中等至良好收率的各种异喹啉-1-酮。 已开发出一种新型的高效铑/铜共催化的异喹啉鎓N-酰胺的C–H氧化反应。在乙酸铑（II）二聚体，氯化铜（II），配体和叔丁醇钠的存在下，通过邻位CH-H氧化可制备中等至良好收率的各种异喹啉-1-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561947
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-5H-2,3-benzodiazepine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzoyl(3-phenylisoquinolin-2-ium-2-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  Motion, Keith R.; Mundo, David P.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2027 - 2034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Aza-Wacker Reactions: Efficient Access to Isoquinolinium Imides and an Isoquinoline N-Oxide
  作者：Huimin Li、Lihao Liao、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1055/s-0039-1690103

  日期：2019.9

  organoselenium-catalyzed aza-Wacker reaction of olefinic hydrazones and an oxime to form isoquinolinium imides and an isoquinoline N-oxide is developed. This transformation involves a direct intramolecular C–H amination using hydrazones and an oxime as imine-type nitrogen sources. This work not only provides a new approach for the construction of isoquinoline derivatives, but also expands the scope of nitrogen

  开发了一种有效的方法，用于烯烃腙和肟的有机硒催化氮杂-瓦克反应形成异喹啉酰亚胺和异喹啉 N-氧化物。这种转化涉及使用腙和肟作为亚胺型氮源的直接分子内 C-H 胺化。该工作不仅为异喹啉衍生物的构建提供了新途径，而且拓展了亲电硒催化中氮源的范围。
• The acylation of 5H-2,3-benzodiazepines
  作者：David P. Munro、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86827-6

  日期：1982.1

  The products obtained from the acylation of 4-phenyl-5H-2,3-benzodiazepine (5) are strongly dependent on the nature of the acylating agent and the reaction conditions. Reaction with acid anhydrides followed by a nucleophile gives the 1-substituted 2-acylbenzodiazepines (10) and (11) while reaction with acyl or sulphonyl halides either induces a ring transformation to give the 3-phenylisquinoline N-imine

  由4-苯基-5H-2，3-苯并二氮杂（（5）的酰化作用获得的产物在很大程度上取决于酰化剂的性质和反应条件。与酸酐反应，然后与亲核试剂反应，生成1-取代的2-酰基苯并二氮杂卓（10）和（11），而与酰基或磺酰卤的反应则诱导环转化，从而生成3-苯基异喹啉N-亚胺盐（12）或结果通过脱氯化氢中间体（15）形成酰化二聚体（13）。
• MOTION, K. R.;MUNRO, D. P.;SHARP, J. T.;WALKINSHAW, M. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 9, 2027-2033
  作者：MOTION, K. R.、MUNRO, D. P.、SHARP, J. T.、WALKINSHAW, M. D.

  DOI：——

  日期：——