1-(2-chloroethyl)-3-(4,6-dimethyl-pyridin-2-yl)urea | 288856-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-3-(4,6-dimethyl-pyridin-2-yl)urea
• 英文别名: 1-(2-Chloroethyl)-3-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)urea
• CAS: 288856-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₃O
• 分子量: 227.694
• InChiKey: TWHMJMFNYDSNTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  340.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-3-(4,6-dimethyl-pyridin-2-yl)urea 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carbonyl]-3-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Abdala, Hiam; Robert, Jean-Michel; Le Pape, Patrice, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 5, p. 479 - 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 2-氨基-4,6-二甲基吡啶 以70%的产率得到1-(2-chloroethyl)-3-(4,6-dimethyl-pyridin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂抗肿瘤剂：N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲作为新型选择性烷基化剂的合成，构效关系和生物学表征。

  摘要：

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。

  DOI：

  10.1021/jm0010264

文献信息

• Antimitotic Antitumor Agents: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>‘-(2-chloroethyl)ureas as New Selective Alkylating Agents
  作者：Emmanuelle Mounetou、Jean Legault、Jacques Lacroix、René C-Gaudreault

  DOI：10.1021/jm0010264

  日期：2001.3.1

  series of N-aryl-N'-(2-chloroethyl)ureas (CEUs) and derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against a wide panel of tumor cell lines. Systematic structure--activity relationship (SAR) studies indicated that: (i) a branched alkyl chain or a halogen at the 4-position of the phenyl ring or a fluorenyl/indanyl group, (ii) an exocyclic urea function, and (iii) a N'-2-chloroethyl

  合成了一系列的N-芳基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）及其衍生物，并评估了其对多种肿瘤细胞系的抗增殖活性。系统结构-活性关系（SAR）研究表明：（i）苯环或芴基/茚满基4位上的支链烷基链或卤素，（ii）外环脲官能团，和（iii） ）需要N'-2-氯乙基部分以确保明显的细胞毒性。诸如免疫荧光显微镜等生物学实验证实，这些有前途的化合物通过β-微管蛋白的选择性烷基化诱导微管解聚，从而改变了细胞骨架。随后的评估表明，有效的CEU是弱烷基化剂，是非DNA破坏剂，并且不与谷胱甘肽或谷胱甘肽还原酶的硫醇功能相互作用。因此，CEU是新型抗有丝分裂剂的一部分。最后，在评估的一系列CEU中，选择了化合物12、15、16和27用于进一步的体内试验。
• US5750547A
  申请人：——

  公开号：US5750547A

  公开（公告）日：1998-05-12
• Synthesis and antileishmanial activity of new imidazolidin-2-one derivatives
  作者：Jean-Michel H Robert、Caroline Sabourin、Nidia Alvarez、Sylvie Robert-Piessard、Guillaume Le Baut、Patrice Le Pape

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00119-3

  日期：2003.7

  N-3-acyl, arylsulfonyl and benzyl derivatives of N-1-(4,6-dimethylpyridin-2-yl), (5-methylthiazol-2-yl) or (3-methylisoxazol-5-yl)imidazolidin-2-ones were synthesized and evaluated as potential antileishmanial agents. Determination of their cytotoxic effect was carried out using MRC5 cells. Two compounds, 1-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)-3-(napht-2-ylsulfonyl)imidazolidin-2-one, 18, and 1-(3-methylisoxazol-5-yl)-3-(4-bromobenzyl)imidazo-lidin-2-one, 25, exerted significant antileishmanial activity in promastigotes of Leishmania (L) mexicana and Leishmania infantum, with IC50 in the range of 8-16 mumol L-1. Antiparasitical activity of the less toxic compound, 25, was confirmed against intracellular amastigote of L. mexicana, the clinical relevant stage; its low IC50 value (2.4 mumol L-1) and its favourable toxicity/activity index (11) constitute encouraging results for ongoing pharmacomodulation in the corresponding subseries. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Abdala, Hiam; Robert, Jean-Michel; Le Pape, Patrice, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 5, p. 479 - 484
  作者：Abdala, Hiam、Robert, Jean-Michel、Le Pape, Patrice、Wielgosz, Gaetane、Robert-Piessard, Sylvie、Le Baut, Guillaume

  DOI：——

  日期：——