benzyl 2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate | 666829-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 666829-83-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 308.452
• InChiKey: MMHHRCOVRFBNDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Benzyl 2-[2-[4-[2-(2-phenylmethoxycarbonylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳族堆积相互作用引起的亚苯基-乙炔键的程序加捻†

  摘要：

  对共轭材料的构象和堆积的控制是一个尚未解决的问题，它妨碍了有机光电的合理设计，例如防止了发光分子的自猝灭。普遍缺乏广泛应用的策略来控制具有离散的方向性非共价相互作用的堆积，从而加剧了这一挑战。在这里，我们介绍了一系列共轭分子，这些分子具有五或三个芳烃的不同主链，具有五氟苄基酯取代基。几乎所有化合物都在发色团中间显示出氟芳烃（ArF）侧链与非氟化芳烃（ArH）之间的分子内堆积相互作用；分子内ArF–ArH堆叠的每个实例都带有一个扭曲的PE链。此外，当ArF环阻止发色团相互作用时，这些分子可抵抗从有机溶液过渡到薄膜时发射的剧烈变化。通过拓宽共轭骨架的结构空间，在该骨架上ArF-ArH堆叠可以可靠地扭转PE键并通过简单的合成方法防止固体的自猝灭，这项工作表明与亚苯基乙炔键相邻的氟化苄基酯取代基可作为晶体工程的超分子合成子有机光电材料。

  DOI：

  10.1039/c8tc05612a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl 2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳族堆积相互作用引起的亚苯基-乙炔键的程序加捻†

  摘要：

  对共轭材料的构象和堆积的控制是一个尚未解决的问题，它妨碍了有机光电的合理设计，例如防止了发光分子的自猝灭。普遍缺乏广泛应用的策略来控制具有离散的方向性非共价相互作用的堆积，从而加剧了这一挑战。在这里，我们介绍了一系列共轭分子，这些分子具有五或三个芳烃的不同主链，具有五氟苄基酯取代基。几乎所有化合物都在发色团中间显示出氟芳烃（ArF）侧链与非氟化芳烃（ArH）之间的分子内堆积相互作用；分子内ArF–ArH堆叠的每个实例都带有一个扭曲的PE链。此外，当ArF环阻止发色团相互作用时，这些分子可抵抗从有机溶液过渡到薄膜时发射的剧烈变化。通过拓宽共轭骨架的结构空间，在该骨架上ArF-ArH堆叠可以可靠地扭转PE键并通过简单的合成方法防止固体的自猝灭，这项工作表明与亚苯基乙炔键相邻的氟化苄基酯取代基可作为晶体工程的超分子合成子有机光电材料。

  DOI：

  10.1039/c8tc05612a

文献信息

• Gold-catalyzed C–S bond formation from thiols
  作者：Mickaël Jean、Jacques Renault、Pierre van de Weghe、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.025

  日期：2010.1

  ortho-Alkynylbenzoic acid alkyl esters act as alkylating agents of thiol derivatives with PPh3AuCl in combination with AgOTf in 1,2-dichloroethane at 80 °C. The corresponding sulfide compounds are obtained in good to excellent yields.

  邻烷基炔基苯甲酸烷基酯在80°C下与1,2,2-二氯乙烷中的AgOTf一起与PPh 3 AuCl一起作为硫醇衍生物的烷基化剂。以良好至优异的产率获得相应的硫化物。
• Synthesis of Naphthalene Derivatives through Platinum(II)-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzoates with Vinyl Ethers
  作者：Nobuharu Iwasawa、Hiroyuki Kusama、Hideaki Funami

  DOI：10.1055/s-2007-983737

  日期：2007.7

  for the preparation of 1-acyl-4-alkoxy- or 1-acyl-4-alkylsulfanylnaphthalenes has been developed by the PtCl 2 -catalyzed reaction of O-ethynylbenzoates or benzothioates with vinyl ethers. Treatment of O-alkynylbenzoate derivatives with PtCl 2 generated the platinum(II)-containing carbonyl ylides as a key reactive intermediate and these species reacted with vinyl ethers to give substituted naphthalenes

  通过 PtCl 2 催化的 O-乙炔基苯甲酸酯或苯硫代苯甲酸酯与乙烯基醚的反应，开发了一种制备 1-酰基-4-烷氧基-或 1-酰基-4-烷基硫烷基萘的简明方法。用 PtCl 2 处理 O-alkynylbenzoate 衍生物产生含铂 (II) 的羰基叶立德作为关键的反应中间体，这些物质与乙烯基醚反应以良好的收率得到取代的萘。通过对O-乙炔基苯甲酸酯和[PtCl 2 (H 2 C=CH 2 )] 2 的混合物的NMR分析证实了含铂羰基内酯的存在。此外，有人提出萘衍生物是通过叶立德物质与乙烯基醚的 [3+2] 环加成反应，然后生成的铂-卡宾中间体进行 1,2-烷基迁移而产生的。
• Platinum(II)-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzoates or Benzothioates with Vinyl Ethers:  A Concise Method for Synthesis of 1-Acyl-4-alkoxy- or 1-Acyl-4-alkylsulfanylnaphthalene Derivatives
  作者：Hiroyuki Kusama、Hideaki Funami、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol0364024

  日期：2004.2.1

  A concise method for the preparation of 1-acyl-4-alkoxy- or 1-acyl-4-alkylsulfanyl naphthalenes has been developed by the reaction of o-ethynylbenzoates or benzothioates with vinyl ethers, in the presence of a catalytic amount of PtCl2. It is proposed that the reaction proceeds through [3 + 2]-cycloaddition of the platinum-containing carbonyl ylides followed by 1,2-alkyl migration.