2'-hydroxy-8-methylspiro[4H-benz-1-oxazin-2-on-6,1'-cyclopentane] | 524931-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-hydroxy-8-methylspiro[4H-benz-1-oxazin-2-on-6,1'-cyclopentane]
• CAS: 524931-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: IVFZOEGNAFJADX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-8-methylspiro[4H-benz-1-oxazin-2-on-6,1'-cyclopentane] 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2'-oxo-8-methylspiro[4H-benz-1-oxazin-2-on-6,1'-cyclopentane]oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of o-aminoacetophenone and o-aminobenzyl alcohol

  摘要：

  Oxidation of 2'-hydroxy-8-methylspiro[4H-benz-1,3-oxazin-2-one-6,1'-cyclopentane] or N-mesyl-2-(cyclopent-1-en-1-yl)-6-methylaniline provided the corresponding ketones. The rearrangement of these ketones oximes under treatment with thionyl chloride gave rise to nitriles of 5-(2-amino-3-methylphenyl)-5-oxopentanoic or 5-(2-methanesulfamido-3-methylphenyl)-5-hydroxypentanoic acids. By heating 5-(2-acetylamido-3-methylphenyl)-5-oxopentanoic acid with LiH in THF3-(2,8-dimethylquinol-4-on-3-yl)propanoic acid was obtained.

  DOI：

  10.1134/s1070428007050132
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[6-methyl-2-(cyclopent-1-enyl)phenyl]carbamate 在 sodium tungstate 、 磷酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2'-hydroxy-8-methylspiro[4H-benz-1-oxazin-2-on-6,1'-cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Heterocyclic compounds of the 4H-3,1-benzoxazine and cyclopenta[b]indole series were synthesized by oxydation of N-acyl derivatives of 2-(1-alkenyl)anilines with hydrogen peroxide. The structure of the oxidation products is determined by the reaction conditions, substituent in the ortho-position of the aromatic ring, protecting group, and alkenyl radical structure.

  DOI：

  10.1023/a:1022572909355