3-[(2,5-Dimethoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2,5-Dimethoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2,5-dimethoxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: OKWGRQRJVQWBLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,5-Dimethoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮与苊醌的加成反应以及相应邻位二醇的氧化裂解无金属合成新的偶氮辛

  摘要：

  描述了一种通过烯胺酮与苊醌的加成反应，然后通过高碘酸介导的相应连二醇的氧化裂解来合成新的偶氮辛衍生物的一锅法、清洁和绿色程序。制备并充分表征了偶氮辛的多种衍生物。优异的收率、简单的合成程序、不需要进行任何繁琐的后处理和柱色谱、无金属催化和温和的反应条件是该协议的重要特征。

  DOI：

  10.1039/d0ra02852e
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-[(2,5-Dimethoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-b]吲哚衍生物的合成，晶体结构及对前列腺癌的影响。对MMP-9的潜在作用

  摘要：

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.023

文献信息

• Regio- and diastereoselective dearomatizations of <i>N</i>-alkyl activated azaarenes: the maximization of the reactive sites
  作者：Hong-Jie Miao、Le-Le Wang、Hua-Bin Han、Yong-De Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c9sc04880d

  日期：——

  An unprecedented base-promoted multi-component one-pot dearomatization of N-alkyl activated azaarenes was developed, which enabled the synthesis of complex and diverse bridged cyclic polycycles with multiple stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner. Besides, we realized the step-controlled dearomative bi- and trifunctionalization of quinolinium salts. These transformations not

  开发了空前的由N-烷基活化的氮杂氮杂促进的多组分一锅脱芳烃的一锅脱芳香化反应，其能够以高度区域选择性和非对映选择性的方式合成具有多个立体中心的复杂多样的桥连环状多环。此外，我们实现了喹啉鎓盐的分步控制脱芳香双-和三官能化。这些转变不仅实现了吡啶鎓，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐的反应位点的最大化以增强结构的复杂性和多样性，而且开辟了这些N-活化的氮杂芳烃的新反应模式。此策略的独特之处在于使用易于访问且稳定的N-烷基活化的氮杂芳烃为脱芳基的级联环化提供最大的反应性位点。此外，包括高合成效率，较短的反应时间，温和的条件和简单的操作在内的显着特征使该策略特别引人注目。
• Regioselective and Diastereoselective Dearomative Multifunctionalization of In-Situ-Activated Azaarenes: An Access to Bridged Azaheterocycles
  作者：Xu-Guan Bai、Hong-Jie Miao、Yang Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01648

  日期：2020.7.2

  azaarenes through an in situ activation strategy, which not only achieved the first full exploitation of the reactive sites of the azaarenes, but also accomplished the efficient synthesis of bridged hydrogenated pyridines and (iso)quinolines in a highly regioselective and diastereoselective manner. In addition, we could successfully realize the step-controlled dearomative trifunctionalization and bifunctionalization

  本文报道的是一种通过原位活化策略实现的市售氮杂芳烃前所未有的多组分单锅脱芳香化多功能化，不仅实现了氮杂芳烃反应位点的首次充分利用，而且还实现了桥联氢化吡啶和（异）喹啉具有高度区域选择性和非对映选择性的方式。此外，我们可以成功实现喹啉的分步控制脱芳香三官能化和双官能化。
• Chalcone-Based Pyridinium Salts and Their Diastereoselective Dearomatization To Access Bibridged Benzoazepines
  作者：Le-Le Wang、Hua-Bin Han、Zhao-Hui Cui、Jun-Wei Zhao、Zhan-Wei Bu、Qi-Lin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04398

  日期：2020.2.7

  chalcone-based pyridinium salts have been successfully exploited, which could smoothly participate in the highly diastereoselective dearomatization with binucleophilic enaminones by taking advantage of their multiple reactive sites to construct bibridged benzoazepines in up to 89% yields. The key to the success was the skillful and unprecedented C-3 functionalization of the new pyridinium salts. This work

  新的基于查尔酮的吡啶鎓盐已被成功开发，可以利用它们的多个反应位点以高达89％的产率构建双桥苯并氮杂卓，从而顺利地参与双亲核性烯胺酮的高度非对映选择性脱芳香化作用。成功的关键是新型吡啶盐的C-3功能化和空前的熟练。这项工作不仅提供了一种新颖的吡啶鎓盐合成子，而且实现了吡啶鎓盐的第一个C-3官能化，从而以高合成效率构建了复杂且具有挑战性的双桥苯并氮杂。
• 一种桥环多环多取代哌啶及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110372702A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种桥环多环多取代哌啶及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过将烯胺酮和3‑硝基吡啶盐加在乙腈溶剂中，以对四甲基胍为碱，在60℃的温度下发生Michael加成“诱导”的多级环化串联反应来制备桥环多取代哌啶。本发明开辟了3‑硝基吡啶盐新的反应模式，使其反应位点开发到最多。本发明避免分离中间体，反应完全后，通过过滤或柱色谱即可拿到纯品。本发明具有反应条件温和、操作简单、底物范围广等优点。
• Substrate-directed divergent synthesis of fused indole polycycles through Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed cascade reactions of bis(diazo)indolin-2-ones
  作者：Yang Zhao、Xinyue Niu、Hong Yang、Jing Yang、Zhizeng Wang、Qilin Wang

  DOI：10.1039/d2cc02686d

  日期：——

  substrate-directed diverse synthetic strategy toward two kinds of structurally intriguing fused indole polycycles through Rh(II)-catalyzed cascade reactions of bis(diazo)indolin-2-ones with enaminones. The subtle structural changes in enaminones lead to different reactivities. Cyclic enaminones produce indolo[2,3-b]indoles, whereas acyclic ones afford oxazolo[3,2-a]indoles.

  在此，我们通过 Rh( II ) 催化的双 (diazo)indolin-2-ones 与烯胺酮的级联反应，报告了一种以底物为导向的多样化合成策略，可制备两种结构有趣的稠合吲哚多环化合物。烯胺酮的细微结构变化导致不同的反应性。环状烯胺酮产生吲哚[2,3- b ]吲哚，而无环烯胺酮产生恶唑并[3,2- a ]吲哚。