methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate | 329358-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• 英文别名: Methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-dimethylaminoacrylate；methyl 3-(dimethylamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 329358-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: OCFCYESBEMARKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用极性和手性探测 Hsp90 C 末端。

  摘要：

  Hsp90 C 末端的抑制是治疗癌症的一种有吸引力的治疗方法。新生霉素是第一个被鉴定的 Hsp90 C 末端抑制剂，含有一种合成复杂的新生糖，它限制了该分子区域结构-活性关系的生成。本文描述的工作利用各种环系统作为新手替代物来探索周围结合袋的大小和性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.028
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 CBZ-甘氨酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用极性和手性探测 Hsp90 C 末端。

  摘要：

  Hsp90 C 末端的抑制是治疗癌症的一种有吸引力的治疗方法。新生霉素是第一个被鉴定的 Hsp90 C 末端抑制剂，含有一种合成复杂的新生糖，它限制了该分子区域结构-活性关系的生成。本文描述的工作利用各种环系统作为新手替代物来探索周围结合袋的大小和性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.028

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of arylated novobiocin analogs as Hsp90 inhibitors
  作者：Bhaskar Reddy Kusuma、Adam S. Duerfeldt、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.073

  日期：2011.12

  Novobiocin analogs lacking labile glycosidic ether have been designed, synthesized and evaluated for Hsp90 inhibitory activity. Replacement of the synthetically complex noviose sugar with simple aromatic side chains produced analogs that maintain moderate cytotoxic activity against MCF7 and SkBR3 breast cancer cell-lines. Rationale for the preparation of des-noviose novobiocin analogs in addition to

  已经设计、合成并评估了缺乏不稳定糖苷醚的新生霉素类似物的 Hsp90 抑制活性。用简单的芳香侧链替代合成复杂的初糖产生的类似物对 MCF7 和 SkBR3 乳腺癌细胞系保持适度的细胞毒活性。除了合成和生物学评价之外，本文还介绍了制备des- novoose 新生霉素类似物的基本原理。
• 5-protected aminopyrimidine compound, production method thereof and intermediate thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1577303A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  The present invention provides a production method of 5-aminopyrimidine compound represented by the formula (5) by reacting a glycine compound represented by the formula (1) with t-butoxybisdimethylaminomethane, dimethylformamidedimethylacetal or dimethylformamidediethylacetal to produce a dialkylaminomethylene compound represented by the formula (2), reacting the compound of formula (2) in the presence of an acid to produce a hydroxymethylene compound represented by the formula (3), and reacting the compound of formula (3) with an amidine compound represented by the formula (4) or a salt thereof.

  本发明提供了一种通过将式（1）表示的甘氨酸化合物与叔丁氧基双二甲基氨基甲烷、二甲基甲酰胺二甲醚或二甲基甲酰胺二乙醚反应以产生式（2）表示的二烷基氨基甲烯化合物，然后在酸的存在下将式（2）的化合物反应以产生式（3）表示的羟甲烯化合物，并将式（3）的化合物与式（4）表示的酰胺化合物或其盐反应的5-氨基嘧啶化合物的生产方法。
• METHOD FOR PRODUCING ENANTIOMERIC FORM OF 2,3-DIAMINOPROPIONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Rieke-Zapp Joerg

  公开号：US20070238778A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The invention relates to a method for producing enantiomeris form of 2,3-diaminopropionic acid derivatives of formula (I) by asymetric hydrogenation from compounds of formula (II).

  本发明涉及一种通过不对称氢化法从式（II）的化合物制备式（I）的对映体形式的2,3-二氨基丙酸衍生物的方法。
• Method for producing enantiomeric form of 2,3-diaminopropionic acid derivatives
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：US08053590B2

  公开（公告）日：2011-11-08

  The invention relates to a method for producing enantiomers form of 2,3-diaminopropionic acid derivatives of formula (I) by asymmetric hydrogenation from compounds of formula (II).

  本发明涉及一种通过不对称氢化从式（II）化合物制备式（I）的2,3-二氨基丙酸衍生物对映体形式的方法。
• The Design, Synthesis, and Evaluation of Coumarin Ring Derivatives of the Novobiocin Scaffold that Exhibit Antiproliferative Activity
  作者：Alison C. Donnelly、Jared R. Mays、Joseph A. Burlison、John T. Nelson、George Vielhauer、Jeffrey Holzbeierlein、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/jo801312r

  日期：2008.11.21

  Novobiocin, a known DNA gyrase inhibitor, binds to a nucleotide-binding site located on the Hsp90 C-terminus and induces degradation of Hsp90-dependent client proteins at similar to 700 mu M in breast cancer cells (SKBr3). Although many analogues of novobiocin have been synthesized, it was only recently demonstrated that monomeric species exhibit antiproliferative activity against various cancer cell lines. To further refine the essential elements of the coumarin core, a series of modified coumarin derivatives was, synthesized and evaluated to elucidate structure-activity relationships for novobiocin as an anticancer agent. Results obtained from these studies have produced novobiocin analogues that manifest low micromolar activity against several cancer cell lines.