1-Hydroxy-3-(3'-methyl-1'-pyrrolidinyl)-propylidene-1,1-bisphosphonic acid | 125946-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Hydroxy-3-(3'-methyl-1'-pyrrolidinyl)-propylidene-1,1-bisphosphonic acid
• 英文别名: [1-Hydroxy-3-(3-methylpyrrolidin-1-yl)-1-phosphonopropyl]phosphonic acid
• CAS: 125946-94-3
• 化学式: C₈H₁₉NO₇P₂
• 分子量: 303.189
• InChiKey: BTFODJOOSGCXNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3'-methyl-1'-pyrrolidinyl)-propanoic acid, hydrochloride 、 亚磷酸 在 anhydrous phosphorus trichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-3-(3'-methyl-1'-pyrrolidinyl)-propylidene-1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclic propylidene-1,1-bisphosphonic acids, their production and

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式，其中R.sub.1 -R.sub.8可以相同也可以不同，代表氢或直链或支链脂肪族C.sub.1 -C.sub.10烃基。此外，当R.sub.3与R.sub.1或R.sub.5中的任一者结合时，可以形成饱和脂肪族5、6或7成员环，该环可能被一个或多个C.sub.1 -C.sub.4烷基基团取代。这些化合物在影响钙代谢的药物中具有有效性。

  公开号：

  US05130304A1

文献信息

• N-HETEROCYCLIC PROPYLIDENE-1,1-BISPHOSPHONIC ACIDS, THEIR PRODUCTION AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0409881A1

  公开（公告）日：1991-01-30
• SYNTHETIC RECEPTOR ANALOGUES
  申请人：SYMBICOM AB

  公开号：EP0428605A1

  公开（公告）日：1991-05-29
• US5130304A
  申请人：——

  公开号：US5130304A

  公开（公告）日：1992-07-14
• [EN] SYNTHETIC RECEPTOR ANALOGUES
  申请人：SYMBICOM AKTIEBOLAG

  公开号：WO1990001488A1

  公开（公告）日：1990-02-22

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein R1 is alkyl; alkenyl; alkynyl; tri(alkyl)silylethyl; optionally substituted aryl; mono- or di-halogenalkyl; phenylalkyl; a group of formula (II): R3-(CH2)n-S(O)m-CH2CH2- or formula (IIa): (R3-(CH2)n-S(O)m-CH2)2CH-CH2-, wherein R3 is H, carboxy, carboxyalkyl, hydroxy, amino, or a carrier, n is an integer from 1 to 24, and m is 0 or 2; a group of formula (III): Phe-S(O)m-CH2CH2- or formula (IIIa): (Phe-S(O)m-CH2)2CH-CH2- wherein each Ph is an optionally monosubstituted phenyl group; a group of formula (IV): R4CH2CH(CH2R5)CH2- wherein R4 and R5 independently are halogen; a group Q-(CH2)n- where Q is a carrier; and R2 is a mono- or disaccharide moiety connected via a glycosidic bond; alkyl; alkenyl; alkynyl; alkyloxymethyl; alkanoyl; $g(a)-hydroxy-alkanoyl; optionally substituted naphthyl-, heterocyclyl- or phenylalkoxy; a trialkylsilyl-containing group; halogen; $g(v)-hydroxy-C1-4alkyl; tetrahydropyranyl; benzyloxymethyl; cycloalkyl; a monoterpenyl moiety; optionally monosubstituted benzoyl; the acyl residue of a naturally occurring amino acid; or a group of formula (V): R6-C(O)-N(R7)-CH(R8)-CH2-, wherein R6 is C1-4 alkyl; or optionally monosubstituted phenyl, R7 is H or C1-4 alkyl, and R8 is H, C1-4 alkyl, or hydroxy-C1-4 alkyl, Z is -O-, -S-, -SO2-, or -CH2-, X is -O-, -S-, -SO2-, -CH2-, or -NR3-, wherein R3 is H or is one of the meanings for R2 above, R3 and R1 optionally being connected to form a ring, and Y is -O- or -NR3- where R3 and R2 optionally are connected to form a ring. Compounds of general formula (I) have enhanced receptor binding properties to bacteria and are useful in inhibiting the binding of bacteria to mammalian cell surfaces.(FR) Les composés décrits sont représentés par la formule générale (I), où R1 représente un alkyle; un alkényle; un alkynyle; un tri(alkyl)silyléthyle; un aryle éventuellement substitué; un monohalogènealkyle ou un dihalogénealkyle; un phénylalkyle; un groupe représenté par la formule (II): R3-(CH2)n-S(O)m-CH2CH2- ou par la formule (IIa): (R3-(CH2)n-S(O)m-CH2)2CH-CH2- où R3 représente H, un carboxy, un carboxyalkyle, un hydroxy, un amino ou un excipient; N est égal à un nombre entier compris entre 1 et 24 et m est égal à 0 ou à 2; un groupe représenté par la formule (III): Phe-S(O)m-CH2CH2- ou par la formule (IIIa): (Phe-S(O)m-CH2)2CH-CH2-, où chaque Ph représente un groupe phényle éventuellement monosubstitué; un groupe représenté par la formule (IV): R4CH2CH(CH2R5)CH2-, où R4 et R5 représentent séparément un halogène, un groupe Q-(CH2)n-, où Q représente un excipient et R2 représente une fraction monosaccharide ou disaccharide reliée par l'intermédiaire d'une liaison glycosidique; un alkyle; un alkényle; un alkynyle; un alkyloxyméthyle; un alcanoyle; un $g(a)-hydroxy-alcanoyle; un naphthylalkoxy, un hétérocyclyle alkoxy ou un phénylalkoxy éventuellement substitués; un groupe contenant un trialkylsilyle; un halogène, un $g(v)- hydroxy-alkyle de C1-4; un tétrahydropyranyle; un benzyloxyméthyle; un cycloalkyle; une fraction de monoterpényle; un benzoyle éventuellement substitué; le résidu acyle d'un acide aminé naturellement présent; ou un groupe représenté par la formule (V): R6-C(O)-N(R7)-CH(R8)-CH2-, où R6 représente un alkyle de C1-4; ou un phényle éventuellement monosubstitué, R7 représente H ou un alkyle de C1-4, et R8 représente H, un alkyle de C1-4, un hydroxyalkyle de C1-4, Z représente -O-, -S-, -SO2-, ou -CH2-, X représente -O-, -S-, -SO2-, -CH2-, ou -NR3, où R3 représente H ou a l'une des significations de R2 mentionnées ci-dessus, R3 et R1 étant éventuellement reliés pour former une chaîne fermée, et Y représente -O- ou -NR3, où R3 et R2 sont éventuellement reliés pour former une chaîne fermée. Les composés représentés par la formule générale (I) se caractérisent par des propriétés améliorées de liaison de récepteurs avec des bactéries et servent à empêcher la liaison de bactéries avec des surfaces de cellules de mammifères.
• [EN] N-HETEROCYCLIC PROPYLIDENE-1,1-BISPHOSPHONIC ACIDS, THEIR PRODUCTION AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LØVENS KEMIS

  公开号：WO1989009775A1

  公开（公告）日：1989-10-19

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) in which R1-R8 can be the same or different and stand for hydrogen or a straight or branched aliphatic C1-C10 hydrocarbon radical. In addition, R3 when taken together with either R1 or R5 can form a saturated aliphatic 5-, 6- or 7-membered ring, which may be substituted with one or more C1-C4-alkyl radicals. The present compounds are effective e.g. in drugs influencing calcium metabolism.(FR) La présente invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I), où R1-R8 peuvent être identiques ou différents et représentent l'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure C1-C10 aliphatique à chaîne droite ou ramifiée. En outre, lorsqu'il est pris avec R1 ou R5, R3 peut former une chaîne à 5, 6 ou 7 éléments aliphatiques saturés qui peut être substituée par un ou plusieurs radicaux de C1-C4-alkyle. Lesdits composés sontefficaces par exemple dans des médicaments destinés à influencer le métabolisme du calcium.