2-bromodibenzo[b,d]thiophene 5-oxide | 62986-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-bromodibenzo[b,d]thiophene 5-oxide
• 英文别名: 2-Bromodibenzothiophene-5-oxide；2-bromodibenzothiophene 5-oxide
• CAS: 62986-54-3
• 化学式: C₁₂H₇BrOS
• 分子量: 279.157
• InChiKey: VJGDLIVNJZMHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromodibenzo[b,d]thiophene 5-oxide 在 ammonium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-aminodibenzothiophene-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  [1]Benzothieno[3,2-f]quinolinecarboxylic acids

  摘要：

  4-羟基[1]苯并噻吩[3,2-f]喹啉-2-羧酸及其酯是通过将可选择取代的2-氨基苯并噻吩与乙炔二羧酸二甲酯反应后进行环合制备的。在这个过程中，中间体化合物的硫原子可以被氧化为氧化物或二氧化物状态，然后水解为酸，或者首先水解为酸，然后氧化，根据需要进行。这些酸在酸形式或盐的形式下作为抗过敏剂在生理上具有活性。

  公开号：

  US04018780A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴二苯并噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到2-bromodibenzo[b,d]thiophene 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的二苯并噻吩氧化物的光化学和光物理1

  摘要：

  二苯并噻吩-5-氧化物（DBTO）在直接光解过程中干净地产生了二苯并噻吩（DBT），但量子产率很低。拟议的机制涉及切断与系统间交叉步骤耦合的S-O键，从而通过单分子途径产生硫化物和O（3 P）。为了验证该假设，制备了重原子取代的DBTO并进行了光解。与母体分子相比，碘，溴和氯取代的DBTO显示出更高的脱氧量子产率，其顺序与系统间穿越相关的重原子效应一致。2-碘二苯并噻吩也经历光化学脱碘。磷光数据与重原子辅助的系统间交叉相一致。

  DOI：

  10.1021/jo0490346

文献信息

• Photochemistry and Photophysics of Halogen-Substituted Dibenzothiophene Oxides¹
  作者：Mrinmoy Nag、William S. Jenks

  DOI：10.1021/jo0490346

  日期：2004.11.1

  Dibenzothiophene-5-oxide (DBTO) cleanly produces dibenzothiophene (DBT) on direct photolysis, but with very low quantum yield. A proposed mechanism involves scission of the S−O bond which is coupled to an intersystem crossing step, thus producing the sulfide and O(3P) via a unimolecular pathway. To test this hypothesis, heavy atom substituted DBTOs were prepared and photolyzed. Iodo-, bromo-, and chloro-substituted

  二苯并噻吩-5-氧化物（DBTO）在直接光解过程中干净地产生了二苯并噻吩（DBT），但量子产率很低。拟议的机制涉及切断与系统间交叉步骤耦合的S-O键，从而通过单分子途径产生硫化物和O（3 P）。为了验证该假设，制备了重原子取代的DBTO并进行了光解。与母体分子相比，碘，溴和氯取代的DBTO显示出更高的脱氧量子产率，其顺序与系统间穿越相关的重原子效应一致。2-碘二苯并噻吩也经历光化学脱碘。磷光数据与重原子辅助的系统间交叉相一致。
• 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
  申请人：Solus Advanced Materials co., Ltd. 솔루스첨단소재 주식회사(120190660630) Corp. No ▼ 214911-0058927BRN ▼668-81-01406

  公开号：KR20170114369A

  公开（公告）日：2017-10-16

  본 발명은 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 정공 주입능, 전자 주입능, 발광능이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써, 높은 발광효율, 낮은 구동전압 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新型有机电致发光化合物及其用于有机电致发光器件，更具体地，涉及一种通过将具有优异的载流子注入能力、电子注入能力和发光能力的新型化合物包含于一种或多种有机层中，从而提高发光效率、降低驱动电压等特性的有机电致发光器件。
• Catalyst- and additive-free chemoselective reduction of sulfoxides into sulfides using B2(OH)4 as a deoxygenative agent
  作者：Jixia Fan、Yifan Du、Rongrong Zhao、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133411

  日期：2023.6

  An operationally simple and practical method for the reduction of sulfoxides into sulfides using tetrahydroxydiboron [B2(OH)4] as a deoxygenative agent in the absence of catalyst and additive is described. A wide range of diaryl-, dialkyl- and aryl/alkyl-sulfoxides was successfully converted into corresponding sulfides in 92–99% yields. The applicability and practicability were demonstrated by 36 examples

  描述了一种在没有催化剂和添加剂的情况下使用四羟基二硼 [B 2 (OH) 4 ] 作为脱氧剂将亚砜还原为硫化物的操作简单实用的方法。多种二芳基亚砜、二烷基亚砜和芳基/烷基亚砜成功转化为相应的硫化物，收率为 92-99%。通过36个实例和克级合成证明了其适用性和实用性。该工作拓展了B 2 (OH) 4从芳环、羰基、烯烃、炔烃、亚胺、硝基化合物、卤化物到亚砜的还原反应的应用领域。
• 一种亚砜还原合成硫醚类化合物的方法
  申请人：湖北滋兰生物医药科技有限公司

  公开号：CN116178225A

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及化学合成技术领域，一种亚砜还原合成硫醚类化合物的方法：(1)该方法以芳基烷基亚砜化合物为原料，四羟基二硼为还原剂介导还原得到芳基烷基硫醚、噻吩等产物；(2)该方法不使用催化剂，还原亚砜得到产物。本发明提供硫醚的合成方法，在空气中或密闭空气中将亚砜还原合成硫醚化合物粗品；本发明操作简便，底物适应性广，具有无催化剂、反应条件温和、廉价易得、收率高(92‑99%)，后处理简单等特点，具有较好的应用前景。
• US4018780A
  申请人：——

  公开号：US4018780A

  公开（公告）日：1977-04-19