(4S,2E)-1-O-benzyl-4-O-propionyl-2-pentene-1,4-diol | 148676-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,2E)-1-O-benzyl-4-O-propionyl-2-pentene-1,4-diol
• 英文别名: [(E,2S)-5-phenylmethoxypent-3-en-2-yl] propanoate
• CAS: 148676-11-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: LRFINFCKCYXENV-GWJCSSMESA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2E)-1-O-benzyl-4-O-propionyl-2-pentene-1,4-diol 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl (2R,3R,4E)-3-benzyloxymethyl-2-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Roccellaric acid and dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of the title compounds from (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde, (S)-O-THP-lactaldehyde and 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (''diacetone-D-glucose'') are described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86089-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S,E)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 Dowex (acidic form) 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4S,2E)-1-O-benzyl-4-O-propionyl-2-pentene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Roccellaric acid and dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of the title compounds from (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde, (S)-O-THP-lactaldehyde and 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (''diacetone-D-glucose'') are described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86089-9