1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(pyridin-2-yldisulfanyl)but-3-ene | 1198600-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(pyridin-2-yldisulfanyl)but-3-ene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[2-(pyridin-2-yldisulfanyl)but-3-enoxy]silane
• CAS: 1198600-77-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NOS₂Si
• 分子量: 327.587
• InChiKey: CJXVYOXCJBPPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(pyridin-2-yldisulfanyl)but-3-ene 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银介导的烯丙基二硫化物重排用于质子介质中硫醇的共轭

  摘要：

  烷基和芳基烯丙基二硫化物在室温下在质子溶剂中被硝酸银诱导进行脱硫烯丙基重排，从而消除了使用膦作为亲硫试剂的必要性。银介导的反应在环境温度下在质子溶剂中和没有保护基团的情况下起作用

  DOI：

  10.1021/jo902012m
• 作为产物：
  描述：

  2-(吡啶-2-基二硫烷基)丁-3-烯-1-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(pyridin-2-yldisulfanyl)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  银介导的烯丙基二硫化物重排用于质子介质中硫醇的共轭

  摘要：

  烷基和芳基烯丙基二硫化物在室温下在质子溶剂中被硝酸银诱导进行脱硫烯丙基重排，从而消除了使用膦作为亲硫试剂的必要性。银介导的反应在环境温度下在质子溶剂中和没有保护基团的情况下起作用

  DOI：

  10.1021/jo902012m

文献信息

• Silver-Mediated Allylic Disulfide Rearrangement for Conjugation of Thiols in Protic Media
  作者：David Crich、Venkataraman Subramanian、Maheswaran Karatholuvhu

  DOI：10.1021/jo902012m

  日期：2009.12.18

  Alkyl and aryl allyl disulfides are induced to undergo the desulfurative allylic rearrangement by silver nitrate in protic solvents at room temperature, thereby removing the necessity for the use of phosphines as thiophilic reagents. The silver-mediated reaction functions at ambient temperature in protic solvents and in the absence of protecting groups

  烷基和芳基烯丙基二硫化物在室温下在质子溶剂中被硝酸银诱导进行脱硫烯丙基重排，从而消除了使用膦作为亲硫试剂的必要性。银介导的反应在环境温度下在质子溶剂中和没有保护基团的情况下起作用