N-hydroxysuccinimyl N-(((9-fluorenylmethyl)oxy)carbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-L-threoninate | 86088-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-hydroxysuccinimyl N-(((9-fluorenylmethyl)oxy)carbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-L-threoninate
• 英文别名: N-hydroxysuccinimyl N-(((9-fluorenylmethyl)oxy)carbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-L-threoninate；N-hydroxysuccinimyl N-(((9-fluorenylmethyl)oxy)carbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-L-threoninate；Fmoc-Thr<(α+β)-D-Gal(Bzl)4>-OSu；N-hydroxysuccinimyl N-{[(9-fluorenylmethyl)oxy]carbonyl}-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-L-threoninate
• CAS: 86088-54-2；86118-01-6
• 化学式: C₅₇H₅₆N₂O₁₂
• 分子量: 961.078
• InChiKey: JGPOEQVKDYLQOA-PJBDQMJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  157.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxysuccinimyl N-(((9-fluorenylmethyl)oxy)carbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-L-threoninate 在 哌啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-L-threonylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of some mono- and digalactosyl O-glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a027

文献信息

• Synthesis of the protected glycotetrapeptide corresponding to the N-terminal amino acid sequence of [Thr3-0-α-D-galactopyranosyl]-vespulakinin 1
  作者：Marina Gobbo、Laura Biondi、Fernando Filira、Raniero Rocchi、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86124-x

  日期：1988.1

  The synthesis of the protected glycopeptide Z-Thr(tBu)-Ala-Thr-[α-D-Gal(Bzl)4 ]-Thr(tBu)-NHNH-Boc was performed in solution by a stepwise coupling strategy. Fmoc-Thr[(α+β)-D- Gal(Bzl)4]-0Su, obtained from the reducing sugar and the protected amino acid by the trifluoromethanesulfonic anhydride procedure, was reacted with H-Thr(tBu)-NHNH-Boc. The two diastereoisomers of the resulting glycosylated dipeptide

  受保护的糖肽Z-Thr（tBu）-Ala-Thr- [α-D-Gal（Bzl）4 ] -Thr（tBu）-NHNH-Boc的合成是通过逐步偶联策略在溶液中进行的。通过三氟甲磺酸酐方法从还原糖和受保护的氨基酸获得的Fmoc-Thr [（α+β）-D -Gal（Bzl）4 ] -0Su与H-Thr（tBu）-NHNH-Boc反应。纯化所得糖基化二肽衍生物的两种非对映异构体，并通过柱色谱法分离。0-糖苷键的异头构型由1分配1 H-NMR光谱。在IIDQ或EEDQ的存在下，将大量获得的α-异头糖基肽段在氨基官能团处选择性解封并用Z-Thr（tBu）-Ala-OH酰化，得到所需的受保护的糖基四肽。