2,4,6-trimethylbenzohydroximoyl chloride | 2904-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylbenzohydroximoyl chloride
• 英文别名: N-hydroxy-2,4,6-trimethylbenzimidoyl chloride；N-hydroxy-2,4,6-trimethylbenzenecarboximidoyl chloride；Benzenecarboximidoyl chloride, N-hydroxy-2,4,6-trimethyl-
• CAS: 2904-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: RSBLFMOUHJTMKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-69 °C
• 沸点：
  321.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzohydroximoyl chloride 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.75h， 以60%的产率得到2,4,6-三甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  吡啶中三氯甲基芳烃与羟胺和肼的还原缩合

  摘要：

  在吡啶中三氯甲基芳烃与羟胺的相互作用涉及芳基三氯甲烷的还原肟化。肟在反应过程中的进一步转化可导致形成腈或作为最终产物的3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑。转化深度取决于三氯甲基芳烃的反应条件和结构。当使用肼代替羟胺时，获得了相应的苯甲醛或嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90502-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4,6-trimethylbenzohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [3+2]环加成中的乙炔基-B(dan)和Larock吲哚合成：稳定含硼杂芳族化合物的合成

  摘要：

  通过乙炔基-B(dan)的[3+2]环加成或Pd催化杂环化，直接、高效地合成了具有优异抗原脱硼性能的多种五元杂芳基-B(dan)。所得到的杂芳基-B(dan) 已被证明可以进行直接交叉偶联，无论路易斯酸度如何大大降低。

  DOI：

  10.1002/chem.202303403

文献信息

• Regioselective [3+2] cycloaddition of nitrile oxides to 1Н-pyrrole-2,3-diones: synthesis of spiro[pyrroledioxazoles]
  作者：Anna А. Moroz、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1007/s10593-021-03047-6

  日期：2021.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of 1H-pyrrole-2,3-diones to nitrile oxides generated in situ from N-hydroxybenzimidoyl chlorides by the action of triethylamine proceeds regioselectively with the formation of 1,4,2-dioxazoles spiro-condensed with the pyrrol-2-one fragment.

  通过三乙胺的作用，1 H-吡咯-2,3-二酮与 N-羟基苯甲亚胺酰氯原位生成的腈氧化物发生1,3-偶极环加成反应，区域选择性地形成 1,4,2-二恶唑，与pyrrol-2-one 片段。
• Highly regioselective nitrile oxide dipolar cycloadditions with ortho-nitrophenyl alkynes
  作者：Melissa L. McIntosh、Michael R. Naffziger、Bradley O. Ashburn、Lev N. Zakharov、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/c2ob26267c

  日期：——

  The dipolar cycloadditions of ortho-nitrophenyl alkynes with aryl nitrile oxides has been demonstrated. A range of substituents are tolerated on the alkyne. These reactions proceed with excellent levels of regioselectivity. Subsequent functionalization of the isoxazole scaffold has been demonstrated.

  已证明邻硝基苯基炔烃与芳基腈氧化物的偶极环加成。炔烃上可容忍一系列取代基。这些反应以极好的区域选择性进行。已经证明了异恶唑支架的随后功能化。
• A convenient synthesis of isothiocyanates from nitrile oxides
  作者：Kim Jae Nyoung、Eung K. Ryu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61411-9

  日期：1993.12

  Isothiocyanats were prepared in quantitative yields from the reaction of nitrile oxides with thiourea in tetrahydrofuran at room temperature in short time.

  异硫氰酸酯是在室温下，短时间内在四氢呋喃中由腈类氧化物与硫脲的反应以定量收率制备的。
• In Situ Generation of Nitrile Oxides from NaCl–Oxone Oxidation of Various Aldoximes and Their 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Chi Ho Ethan Wen、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03829

  日期：2019.1.4

  generation of nitrile oxides through NaCl/Oxone oxidation of aldoximes and their dipolar cycloaddition. The key feature is the use of a green chemistry approach to address the substrate scope of aldoximes: broad scope (aliphatic, aromatic, and alkenyl aldoximes) without production of organic byproducts derived from oxidant and/or catalyst. Importantly, NaCl/Oxone-promoted three-component cycloaddition of aldehyde

  据报道，这是一种新的绿色方案，可通过醛固酮的NaCl / Oxone氧化及其偶极环加成反应有效地原位生成腈氧化物。关键特征是使用绿色化学方法解决了醛肟的底物范围：广泛的范围（脂族，芳族和烯基醛肟），而不会产生衍生自氧化剂和/或催化剂的有机副产物。重要的是，NaCl / Oxone促进了醛，盐酸羟胺和烯烃的三组分环加成反应（63-81％）。
• Stereospecific 1,4‐Metallate Shift Enables Stereoconvergent Synthesis of Ketoximes
  作者：Kai Yang、Feng Zhang、Tongchang Fang、Guan Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201906057

  日期：2019.9.16

  Reported herein is a stereospecific 1,4-metallate rearrangement for single-geometry ketoxime synthesis from oxime chlorides and arylboronic acids. This strategy exhibits broad substrate scope with excellent stereoselectivity under mild reaction conditions. In comparison with the conventional approaches, each configuration of unsymmetric diaryl oximes, as well as the thermodynamically less stable Z isomer

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。