2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸甲酯 | 1083168-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylate
• 英文别名: 2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid methyl ester；methyl 2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 1083168-68-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: OVZHUVTYFSNMMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,3-二氢-6-苯并呋喃甲醇
  参考文献：
  名称：

  WO2008/141119

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-二氢苯并呋喃-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备苯并含氧脂杂环衍生物的方法

  摘要：

  本申请涉及一种制备苯并含氧脂杂环衍生物的方法，具体地，所述方法包括以下步骤：(1)使式I‑1化合物进行硝化反应，得到式I‑2化合物；(2)使式I‑2化合物进行还原反应，得到式I‑3化合物；(3)使式I‑3化合物进行卤化反应，得到式I‑4化合物；(4)使式I‑4化合物进行重氮化反应，所得产物进一步与卤代金属盐反应生成式I化合物；

  公开号：

  CN112341416A

文献信息

• Triarylimidazoles
  申请人：Smithkline Beecham Corporation

  公开号：US06465493B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1, R2 and R3 are various substituent groups; and one of X1 and X2 is N or CR′, and the other is NR′ or CHR′ wherein R′ is hydrogen, OH, C1-6alkyl, or C3-7cycloalkyl; or when one of X1 and X2 is N or CR′ then the other may be S or O; and their use as pharmaceuticals.

  式（I）的化合物或其药用盐：其中R1、R2和R3是各种取代基；X1和X2中的一个是N或CR'，另一个是NR'或CHR'，其中R'是氢、OH、C1-6烷基或C3-7环烷基；或者当X1和X2中的一个是N或CR'时，另一个可以是S或O；以及它们作为药物的用途。
• [EN] TRIARYLIMIDAZOLES<br/>[FR] TRIARYLIMIDAZOLES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2000061576A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1, R2 and R3 are various substituent groups; and one of X1 and X2 is N or CR', and the other is NR' or CHR' wherein R' is hydrogen, OH, C1-6alkyl, or C3-7cycloalkyl; or when one of X1 and X2 is N or CR' then the other may be S or O; and their use as pharmaceuticals.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1、R2和R3是各种取代基；X1和X2中的一个是N或CR'，另一个是NR'或CHR'，其中R'是氢、OH、C1-6烷基或C3-7环烷基；或者当X1和X2中的一个是N或CR'时，另一个可以是S或O；以及它们作为药物的用途。
• Modulators of CFTR
  申请人：Hadida-Ruah Sara

  公开号：US08969386B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating CFTR mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗CFTR介导疾病的方法。
• MODULATORS OF CFTR
  申请人：Hadida-Ruah Sara

  公开号：US20150031708A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating CFTR mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗CFTR介导的疾病的方法。
• Total hydrogenation of furfural on Pd/COFs under mild conditions
  作者：Yongxin Zhang、He Li、Zhongliang Shi、Miao Guo、Yanming Hu、Guangyuan Zhou

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114101

  日期：2024.4

  Total hydrogenation of furfural (FAL) is an efficient way to produce the industrially important tetrahydrofurfuryl alcohol (THFOL). However, it is a challenge to obtain highly selective catalysts for this transformation especially under mild reaction conditions. Herein, we report that the β-ketoenamine-linked covalent organic framework (TpBD COF) supported ultrafine Pd nanoparticles exhibit significantly

  糠醛全氢化（FAL）是生产工业上重要的四氢糠醇（THFOL）的有效方法。然而，获得用于这种转化的高选择性催化剂是一个挑战，特别是在温和的反应条件下。在此，我们报告说，与 Pd/C 相比，β-酮烯胺连接的共价有机框架 (TpBD COF) 支持的超细 Pd 纳米粒子在几乎完全 FAL 转化的情况下表现出对 THFOL 的选择性显着增强（95% 与 82%）。这种选择性的提高归因于 Pd 表面电子密度的增加，这是由于 TpBD COF 中侧基的给电子效应所致。此外，动力学研究表明，Pd 表面上的总 FAL 氢化活性与其第一个 C = O 氢化过程中的速率决定步骤有关。此外，Pd/TpBD COF 可以高产率催化各种其他生物基呋喃化合物生成相应的呋喃环饱和产物。该工作为合理设计催化剂以提高串联加氢效率提供指导。