N-(4-methylphenyl)-4-nitrothiobenzamide | 571178-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-4-nitrothiobenzamide
• 英文别名: N-p-Tolyl-p-nitrothiobenzamid；N-(4-methylphenyl)-4-nitrobenzenecarbothioamide
• CAS: 571178-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: ZJDWKAFRPQRRCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.3-196.7 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  420.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-4-nitrothiobenzamide 在 双氧水 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到N-(4-甲基苯基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  H2O2 / ZrCl4试剂系统将硫代酰胺脱硫为酰胺

  摘要：

  过氧化氢/氯化锆（IV）试剂系统已被用作将硫酰胺脱保护/脱硫为酰胺的新型高效试剂。该系统是相当通用的，可以用于将几种硫代酰胺转化为相应的酰胺。该方案的显着特征是反应时间短，化学选择性好，反应曲线更干净，后处理简单，从而避免使用有毒溶剂。 脱保护-硫酰胺-酰胺-脱硫-过氧化氢

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083314
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)-4-硝基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以60%的产率得到N-(4-methylphenyl)-4-nitrothiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氨基苯基）苯并噻唑衍生物作为光敏剂的合成及生物学评价

  摘要：

  使用外源光敏剂的光动力疗法（PDT）目前已被批准用于治疗基底细胞癌（BCC）。2-（4-氨基苯基）苯并噻唑（6）由发色结构组成，可吸收UVA（315-400 nm）中的光。这些结果鼓励我们设计和合成各种2-苯基苯并噻唑（6）。在本文中研究了UVC激活的6在BCC细胞中诱导的光敏效应所涉及的凋亡机制。用6 -UVA处理的细胞显示出一些凋亡特征，包括亚G1群体的增加，膜联蛋白V结合的显着增加以及caspase-3的激活。6-UVA诱导线粒体膜电位（Δ降低ψ公吨），并通过增强的ROS产生和胞外信号调节激酶（ERK）和p38 MAPK表达的促进磷酸ATP。这些结果表明6- UVA在涉及ERK和p38活化的线粒体过程中引起光敏作用，并最终导致BCC细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.082

文献信息

• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• SYNTHESIS OF 2-(4-AMINOPHENYL) BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Wang Jeh-Jeng

  公开号：US20120215154A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention provides a method of preparing a compound of formula 6 comprising: (a) reacting a compound of formula 1 with a compound of formula 2 to form a compound of formula 3 wherein X of formula 2 is Cl or OH; (b) treating the compound formula 3 with Lawesson's reagent to form a compound of formula 4 (c) reacting a compound of formula 4 with potassium ferricyanide to produce a compound of formula 5 and (d) performing catalytic reduction of nitro group of the compound of formula 5 with palladium on charcoal to generate the compound of formula 6, wherein R 1 of formulae 1-6 is H, C 1-10 alkyl, C 1-10 alkoxy or C 1-10 haloalkyl, and R 2 of formulae 1-6 is H or C 1-10 alkyl. The present invention also provides a photodynamic therapy to a patient having at least one tumor comprising the steps of: administering a compound of formula 6 (wherein R 1 and R 2 are defined as the above) in a pharmaceutically acceptable carrier to the patient; waiting for a sufficient time to allow the administered compound to be taken up by a target tissue having the at least one tumor; and irradiating a region of the patient containing the target tissue; wherein growth of the tumor is inhibited.

  本发明提供了一种制备6式化合物的方法，包括：(a) 将1式化合物与2式化合物反应以形成3式化合物，其中2式化合物的X为Cl或OH；(b) 用Lawesson试剂处理3式化合物以形成4式化合物；(c) 将4式化合物与氰化亚铁钾反应以生成5式化合物；(d) 用活性炭上的钯进行5式化合物的硝基团的催化还原，生成6式化合物，其中1-6式中的R1为H、C1-10烷基、C1-10烷氧基或C1-10卤代烷基，1-6式中的R2为H或C1-10烷基。本发明还提供了一种对患有至少一种肿瘤的患者进行光动力疗法的方法，包括以下步骤：向患者投药物学可接受的载体中的6式化合物（其中R1和R2如上所定义）；等待足够的时间以使给药的化合物被目标组织（至少一种肿瘤）吸收；照射患者身体含有目标组织的区域；从而抑制肿瘤的生长。
• LIGANDS FOR AGGREGATED TAU MOLECULES
  申请人：Kemp Steven John

  公开号：US20110171739A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided are certain benzothiazole, imidazothiazole, imidazopyrimidine and imidazopyridine compounds, including, for example: formula (I) and pharmaceutically and physiologically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof. Such compounds can be used as diagnostic ligands or labels of tau protein and PHF.

  提供了某些苯并噻唑、咪唑噻唑、咪唑嘧啶和咪唑吡啶化合物，包括例如：式（I）和其药学和生理学上可接受的盐、水合物和溶剂化物。这些化合物可用作tau蛋白和PHF的诊断配体或标记。
• AMYLOID IMAGING AS A SURROGATE MARKER FOR EFFICACY OF ANTI-AMYLOID THERAPIES
  申请人：KLUNK William E.

  公开号：US20120177572A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present method for determining the efficacy of therapy in the treatment of amyloidosis involves administering to a patient in need thereof a compound of formula (I) or formula (II) or structures 1-45 and imaging the patient. After said imaging, at least one anti-amyloid agent is administered to said patient. Then, an effective amount of a compound of formula (I) or formula (II) or structures 1-45 is administered to the patient and the patient is imaged again. Finally, baseline levels of amyloid deposition in the patient before treatment with the anti-amyloid agent are compared with levels of amyloid deposition in the patient following treatment with the anti-amyloid agent.

  目前评估淀粉样变性疗法疗效的方法包括向需要治疗的患者施用式(I)或式(II)或结构1-45的化合物，并对患者进行成像。成像后，至少给该患者施用一种抗淀粉样物质。然后，向患者施用有效量的式(I)或式(II)或结构1-45的化合物，并再次对患者进行成像。最后，将抗淀粉样物质治疗前患者的淀粉样沉积基线水平与抗淀粉样物质治疗后患者的淀粉样沉积水平进行比较。
• A comprehensive investigation into the synthesis, characterization, and photocatalytic performance of modified graphene oxide via imino bond with ferrocene as a novel photocatalyst for thioamide synthesis
  作者：Mohammad Bashiri、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1039/d4cy00565a

  日期：——

  involving the amination of graphene oxide (GO) followed by the reaction with ferrocene–aldehyde, resulting in the formation of GO–NFc. This photocatalyst was extensively analyzed using various techniques, showcasing its potential in organic reactions, particularly in thioamide synthesis. The synergistic effects between modified GO and organometallic compounds enable efficient and selective synthesis, offering

  该研究引入了一种新颖的方法，涉及氧化石墨烯（GO）的胺化，然后与二茂铁醛反应，从而形成 GO-N Fc。使用各种技术对这种光催化剂进行了广泛分析，展示了其在有机反应，特别是硫代酰胺合成中的潜力。改性 GO 和有机金属化合物之间的协同效应可实现高效、选择性合成，为传统方法提供更可持续的替代方案。该研究深入探讨了 GO-N Fc 在该反应中的机制，确定了涉及苯胺的苄基阳离子和自由基阳离子的反应物种。