5,5-二甲基-3-亚甲基吡咯烷-2-硫酮 | 163589-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-亚甲基吡咯烷-2-硫酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-methylenepyrrolidine-2-thione
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-methylidenepyrrolidine-2-thione
• CAS: 163589-81-9
• 化学式: C₇H₁₁NS
• 分子量: 141.237
• InChiKey: GCAVDDBXFCAHKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-亚甲基吡咯烷-2-硫酮 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8,8-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-1-oxa-2,7-diazaspiro<4.4>non-2-ene-6-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diploar Cycloaddition of Nitrones and Nitrile Oxides to 5,5-Dimethyl-3-methylenepyrrolidine-2-thione

  摘要：

  A simple synthesis of title compound (3) and a number of different cycloadditions are described. C-Aroyl- and C,N-diphenyl-nitrones react regio- and stereoselectively to the C=C exocyclic double bond of 3, to give only spirocycloadduct (10). On the other hand, C-phenyl-N-methylnitrone gives a mixture of diastereomeric spirocycloadducts (10) and (11). Nitrile oxides undergo 1,3-dipolar cycloaddition both to the exocyclic C=C and C=S double bonds with subsequent cycloreversion and formation of spiro-lactams (6). The appropriate spiro-thiolactams (8) were synthetized by treatment of 6 with Lawesson's reagent.

  DOI：

  10.3987/com-94-s22
• 作为产物：
  描述：

  3,3-methylene-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinone 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到3-mercaptomethyl-5,5-dimethylpyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diploar Cycloaddition of Nitrones and Nitrile Oxides to 5,5-Dimethyl-3-methylenepyrrolidine-2-thione

  摘要：

  A simple synthesis of title compound (3) and a number of different cycloadditions are described. C-Aroyl- and C,N-diphenyl-nitrones react regio- and stereoselectively to the C=C exocyclic double bond of 3, to give only spirocycloadduct (10). On the other hand, C-phenyl-N-methylnitrone gives a mixture of diastereomeric spirocycloadducts (10) and (11). Nitrile oxides undergo 1,3-dipolar cycloaddition both to the exocyclic C=C and C=S double bonds with subsequent cycloreversion and formation of spiro-lactams (6). The appropriate spiro-thiolactams (8) were synthetized by treatment of 6 with Lawesson's reagent.

  DOI：

  10.3987/com-94-s22

文献信息

• 7Fiera Lubon, Jarokova Libue, Matejkova Iveta, Heimgartner Heinz, Heterocycles, 40 (1995) N 1, S 271- 278
  作者：7Fiera Lubon, Jarokova Libue, Matejkova Iveta, Heimgartner Heinz

  DOI：——

  日期：——