tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoate | 16881-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: rac-N-(Benzyloxycarbonyl)phenylalanine tert-butyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanin-tert.-butylester；N-Benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanin-t-butylester；DL-Z-Phe-O-tBu；Z-DL-Phe-OBut；Z-Phe-O-tBu；N-Cbz-L-phenylalanine tert-butyl ester；tert-butyl 3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 16881-34-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: LHIJXCRBBAMSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 Cbz-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The use of cellulose (chromatography paper) as a cheap, versatile and non-covalent support for organic molecules during multi-step synthesis

  摘要：

  纤维素色谱纸提供了一种新颖的非共价支持，用于多维阵列的合成和原位纯化。

  DOI：

  10.1039/b208083d
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性四芳基和四炔基硼酸酯作为四烷基铵盐的手性溶剂

  摘要：

  四碳取代的手性硼酸钠盐（NaBR * 4）用作各种四烷基铵盐（R 4 NX）的手性溶剂化剂。R 4 NX种类的ee值可通过离子交换的非对映体四烷基硼酸铵盐的1 H NMR分析确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801448

文献信息

• An Oxidative Transformation of<i>N</i>′-Phenylhydrazide to<i>t</i>-Butyl Ester Using a Copper(II) Halide–Lithium<i>t</i>-Butoxide System
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Takashi Aoyagi、Ryohei Fujikura、Takayuki Suyama

  DOI：10.1246/cl.2001.466

  日期：2001.5

  Reactions of hydrazides or N′-phenylhydrazides with a copper(II) reagent prepared from copper(II) bromide and lithium t-butoxide smoothly proceeded to give the corresponding t-butyl ester in high yield.

  酰肼或N'-苯酰肼与由溴化铜(II)和叔丁醇锂制备的铜(II)试剂反应顺利进行，以高产率得到相应的叔丁基酯。
• t-Butyl Esters of Amino Acids and Peptides and their Use in Peptide Synthesis¹
  作者：George W. Anderson、Francis M. Callahan

  DOI：10.1021/ja01498a032

  日期：1960.7
• Grandel, Roland; Kazmaier, Uli; Nuber, Bernhard, Liebigs Annalen, 1996, # 7, p. 1143 - 1150
  作者：Grandel, Roland、Kazmaier, Uli、Nuber, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• Taschner,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 646, p. 123 - 124
  作者：Taschner,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BORGULYA J.; BERNAUER K., SYNTHESIS, 1980, NO 7, 545-547
  作者：BORGULYA J.、 BERNAUER K.

  DOI：——

  日期：——