(Z)-1-(methylthio)-2-butene | 4088-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-(methylthio)-2-butene
• 英文别名: Z-2-butenyl methyl sulfide；cis-1-methylthio-2-butene；1-methylsulfanyl-but-2c-ene；cis-Crotyl-methyl-sulfid；Sulfide, 2-butenyl methyl, cis, (Z)-；(Z)-1-methylsulfanylbut-2-ene
• CAS: 4088-55-5
• 化学式: C₅H₁₀S
• 分子量: 102.2
• InChiKey: QPUBNJBEYGHVGN-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  119.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(methylthio)-2-butene 在 甲硫醇 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-2-propenyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of the Butenyl Methyl Sulfides with Methanethiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a527
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-propenyl methyl sulfide 在 甲硫醇 作用下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-(methylthio)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of the Butenyl Methyl Sulfides with Methanethiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a527

文献信息

• Homogeneous catalysis. Production of allyl alkyl sulphides by palladium mediated allylation
  作者：Pamela R. Auburn、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1039/c39860000146

  日期：——

  The use of O-allyl S-alkyl dithiocarbonate substrates in palladium mediated catalytic allylation gives carbonyl sulphide and allyl alkyl sulphides with net retention of configuration and their use obviates the problems associated with sulphur nucleophiles in catalytic allylation.

  在钯介导的催化烯丙基化中使用O-烯丙基S-烷基二硫代碳酸酯底物可得到具有净保留构型的羰基硫和烯丙基烷基硫化物，并且它们的使用消除了与硫亲核试剂在催化烯丙基化中相关的问题。
• Catalytic behavior of phenols in pyrolytic conversion of allylic dithiolcarbonates to allylic sulfides.
  作者：Kazunobu HARANO、Shigeru YAMASHIRO、Keisuke MISAKA、Takuzo HISANO

  DOI：10.1248/cpb.38.2956

  日期：——

  Pyrolytic conversion of S-(2-alkenyl) S-alkyl dithiocarbonates (allylic dithiolcarbonates) to 2-alkenyl alkyl sulfides (allylic sulfides) was catalyzed by phenols bearing electron-attracting substituents. The reaction is pseudo-first-order and the apparent first-order rate constants are proportional not only to the concentration of phenols but also to the hydrogen-bonding capability of phenols. The entropy of activation for the phenol-catalyzed reaction is ca. 8 e.u. smaller than that for the uncatalyzed reaction. The reactivity of S-(1-phenylallyl) S-alkyl dithiocarbonates did not obey Hammett's or Taft's equation. Based on these findings together with the MNDO (modified neglect of diatomic overlap) calculation data, a possible role of phenols in the pyrolytic conversion of allylic dithiolcarbonates to allylic sulfides is discussed.

  在具有电子吸引取代基的酚类催化下，S-(2-烯基)S-烷基二硫代碳酸盐（烯丙基二硫代碳酸盐）发生热解转化，生成2-烯基烷基硫化物（烯丙基硫化物）。反应呈现伪一级动力学特征，表观一级速率常数不仅与酚类浓度成正比，还与酚类的氢键形成能力成正比。与非催化反应相比，酚类催化反应的活化熵减少了约8熵单位。S-(1-苯基烯丙基)S-烷基二硫代碳酸盐的反应活性不遵循Hammett或Taft方程。结合MNDO（修正的双原子重叠忽略）计算数据，基于这些发现，讨论了酚类在烯丙基二硫代碳酸盐热解转化为烯丙基硫化物过程中的可能作用。
• Thiosulfonium ions. Methylthiolation of 3-methylthio-1-butene and cis- and trans-1-methylthio-2-butene
  作者：Jhong K. Kim、Marjorie C. Caserio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82092-x

  日期：——

  to carbon double bonds, addition to sulfur of 3-methylthio-1-butene precedes attack at carbon to give allylic thiosulfonium ions that form reversibly and which rearrange rapidly to -2-butenyl analogs. Likewise, rearrangement of - to -1-methylthio-2-butene occurs by way of thiosulfonium ions.

  尽管亚硫基试剂通常会加成碳双键，但在3-硫基-1-丁烯的硫中添加硫之前，会攻击碳，从而生成可逆形成的烯丙基硫代ulf硫离子，并迅速重排为-2-丁烯基类似物。同样地，通过硫代离子将-重新排列成-1-甲硫基-2-丁烯。
• Kimmelma, Reijo, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 5, p. 344 - 347
  作者：Kimmelma, Reijo

  DOI：——

  日期：——
• KIM, J. K.;CASERIO, M. C., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 42, 4159-4162
  作者：KIM, J. K.、CASERIO, M. C.

  DOI：——

  日期：——