2-[3-(3-bromophenyl)-2-(S-t-butylsulfanylmethyl)propionylamino]acetic acid benzyl ester | 1162122-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(3-bromophenyl)-2-(S-t-butylsulfanylmethyl)propionylamino]acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[[2-[(3-bromophenyl)methyl]-3-tert-butylsulfanylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 1162122-12-4
• 化学式: C₂₃H₂₈BrNO₃S
• 分子量: 478.45
• InChiKey: ZWHGQBPHOKUBAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(3-bromophenyl)-2-(S-t-butylsulfanylmethyl)propionylamino]acetic acid benzyl ester 在 tritium 、 20% Pd(OH)2/C 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[[2-(Tert-butylsulfanylmethyl)-3-(3-tritiophenyl)propanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成氚标记的硫啡烷，一种脑啡肽酶抑制剂

  摘要：

  由于巯基官能团的存在，脑啡肽酶抑制剂噻吩的氚标记变得复杂。常用于芳族氚化的反应，如卤化和催化卤素/氚置换，受到二价硫部分存在的不利影响。通过用叔丁基保护 SH 基团，氚化反应顺利进行，没有催化剂中毒。使用 2-硝基苯亚磺酰氯和二硫苏糖醇 (DTT) 可以轻松高效地重新生成巯基官能团。如此获得的[ 3 H]-噻吩通过AN-HPLC具有>99%的放射化学纯度和18.42Ci/mmol的比活。[3H]-噻吩在 4°C 下储存在含有 10% 甲醇和 0.2% DTT 的水溶液中避光时表现出良好的稳定性。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1566
• 作为产物：
  描述：

  2-(S-t-butylsulfanylmethyl)-3-(3-bromophenyl)propionic acid 、 甘氨酸苄酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-[3-(3-bromophenyl)-2-(S-t-butylsulfanylmethyl)propionylamino]acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成氚标记的硫啡烷，一种脑啡肽酶抑制剂

  摘要：

  由于巯基官能团的存在，脑啡肽酶抑制剂噻吩的氚标记变得复杂。常用于芳族氚化的反应，如卤化和催化卤素/氚置换，受到二价硫部分存在的不利影响。通过用叔丁基保护 SH 基团，氚化反应顺利进行，没有催化剂中毒。使用 2-硝基苯亚磺酰氯和二硫苏糖醇 (DTT) 可以轻松高效地重新生成巯基官能团。如此获得的[ 3 H]-噻吩通过AN-HPLC具有>99%的放射化学纯度和18.42Ci/mmol的比活。[3H]-噻吩在 4°C 下储存在含有 10% 甲醇和 0.2% DTT 的水溶液中避光时表现出良好的稳定性。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1566

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF TRITIATED AND DEUTERATED THIORPHAN AND ACETORPHAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE THIORPHANE ET D'ACÉTORPHANE TRITIÉ OU DEUTÉRIÉ
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009077386A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Methods for preparing tritium or deuterium labeled thiorphan comprising reacting a compound of formula (j), wherein m is from 1 to 5 and X is halo, with Z2 wherein Z is tritium or deuterium, in the presence of a catalyst, to form a compound of formula (k), wherein n is from 1 to 5, provided that n is less than or equal to m.

  制备氚或氘标记的硫酚的方法包括在催化剂存在下，将式(j)的化合物（其中m为1至5，X为卤素）与Z2（其中Z为氚或氘）反应，形成式(k)的化合物（其中n为1至5，且n小于等于m）。
• Process for synthesis of tritiated and deuterated thiorphan and acetorphan
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US08101665B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  Methods for preparing tritium or deuterium labeled thiorphan comprising reacting a compound of formula j wherein m is from 1 to 5 and X is halo, with Z2 wherein Z is tritium or deuterium, in the presence of a catalyst, to form a compound of formula k wherein n is from 1 to 5, provided that n is less than or equal to m.

  制备氚或氘标记硫酰福林的方法包括在催化剂的存在下，将式子为j的化合物（其中m为1至5，X为卤素）与Z2反应，其中Z为氚或氘，形成式子为k的化合物（其中n为1至5，但n小于或等于m）。
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF TRITIATED AND DEUTERATED THIORPHAN AND ACETORPHAN
  申请人：Masjedizadeh Mohammad R.

  公开号：US20110319656A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Methods for preparing tritium or deuterium labeled thiorphan comprising reacting a compound of formula i wherein m is from 1 to 5 and X is halo, with Z 2 wherein Z is tritium or deuterium, in the presence of a catalyst, to form a compound of formula l wherein n is from 1 to 5, provided that n is less than or equal to m.

  制备氚或氘标记的硫酰福林的方法包括在催化剂存在下，将公式I化合物（其中m为1至5，X为卤素）与Z2（其中Z为氚或氘）反应，形成公式L化合物（其中n为1至5，但n小于或等于m）。
• US8101665B2
  申请人：——

  公开号：US8101665B2

  公开（公告）日：2012-01-24