1-methyl-2-propenyl methyl sulfide | 4088-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-propenyl methyl sulfide
• 英文别名: 3-methylthio-1-butene；3-methylsulfanyl-but-1-ene；α-Methallyl-methyl-sulfid；3-Methylsulfanylbut-1-ene
• CAS: 4088-56-6
• 化学式: C₅H₁₀S
• 分子量: 102.2
• InChiKey: DFVQQQQGRDQNEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-propenyl methyl sulfide 在 甲硫醇 作用下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-(methylthio)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of the Butenyl Methyl Sulfides with Methanethiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a527
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(methylthio)-2-butene 在 甲硫醇 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-2-propenyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of the Butenyl Methyl Sulfides with Methanethiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a527

文献信息

• Homogeneous catalysis. Production of allyl alkyl sulphides by palladium mediated allylation
  作者：Pamela R. Auburn、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1039/c39860000146

  日期：——

  The use of O-allyl S-alkyl dithiocarbonate substrates in palladium mediated catalytic allylation gives carbonyl sulphide and allyl alkyl sulphides with net retention of configuration and their use obviates the problems associated with sulphur nucleophiles in catalytic allylation.

  在钯介导的催化烯丙基化中使用O-烯丙基S-烷基二硫代碳酸酯底物可得到具有净保留构型的羰基硫和烯丙基烷基硫化物，并且它们的使用消除了与硫亲核试剂在催化烯丙基化中相关的问题。
• Nitrene-Transfer Reaction between Azide and Unsaturated Ether in the Presence of Pd(II) Catalyst
  作者：Toshihiko Migita、Kazuya Hongoh、Hiroyuki Naka、Setsuko Nakaido、Masanori Kosugi

  DOI：10.1246/bcsj.61.931

  日期：1988.3

  e under catalysis by PdCl2(PhCN)2. The same imines were formed almost quantitatively by noncatalyzed reaction of the azide with the corresponding vinylic ethers. The rate of the catalyzed reaction was found to be first order each in the allylic ether and in the azide. Easiness of the imine formation from the allylic ethers depended on the nature of azide, decreasing in the order of N3SO2Me>N3CO2Me>N3Ph

  在 PdCl2(PhCN)2 的催化下，叠氮甲酸酯与烯丙基醚反应生成 1-烷氧基-1-(烷氧基羰基亚氨基)烷烃。通过叠氮化物与相应乙烯基醚的非催化反应，几乎定量地形成了相同的亚胺。发现催化反应的速率在烯丙基醚和叠氮化物中分别为一级。从烯丙基醚形成亚胺的难易程度取决于叠氮化物的性质，按 N3SO2Me>N3CO2Me>N3Ph 的顺序递减。基于这些结果，提出了催化反应最可能的机理。
• Thiosulfonium ions. Methylthiolation of 3-methylthio-1-butene and cis- and trans-1-methylthio-2-butene
  作者：Jhong K. Kim、Marjorie C. Caserio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82092-x

  日期：——

  to carbon double bonds, addition to sulfur of 3-methylthio-1-butene precedes attack at carbon to give allylic thiosulfonium ions that form reversibly and which rearrange rapidly to -2-butenyl analogs. Likewise, rearrangement of - to -1-methylthio-2-butene occurs by way of thiosulfonium ions.

  尽管亚硫基试剂通常会加成碳双键，但在3-硫基-1-丁烯的硫中添加硫之前，会攻击碳，从而生成可逆形成的烯丙基硫代ulf硫离子，并迅速重排为-2-丁烯基类似物。同样地，通过硫代离子将-重新排列成-1-甲硫基-2-丁烯。
• CHIHI, A.;WEBER, W. P., INORG. CHEM., 1981, 20, N 9, 2822-2824
  作者：CHIHI, A.、WEBER, W. P.

  DOI：——

  日期：——
• AUBURN, P. R.;WHELAN, J.;BOSNICH, B., ISR. J. CHEM., 27,(1986) N 3, 250-254
  作者：AUBURN, P. R.、WHELAN, J.、BOSNICH, B.

  DOI：——

  日期：——