(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one | 615578-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 615578-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SAEKELCWBNHNGG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以267 mg的产率得到(-)-(1R,3R)-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种由四氢萘酮衍生的新型手性二醇，用于路易斯酸的络合

  摘要：

  描述了一种基于面-面π-π相互作用的路易斯酸合理设计的新方法。两种新型二醇（-）（1 R，3 R）-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-1,3-二醇（-）- 1和（-）（1 S）的合成从α-四氢萘酮开始，分六个步骤和五个步骤报道了，3 R）-反式-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-3-二醇（-）- 9。（-）（1 R，3 R）-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-1,3-二醇（-）- 1的络合 到苯硼酸的Pb表示硼原子和芳环之间的晶面距离为3.05Å，这对于所建议的相互作用是理想的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01127-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3,4-二氢萘-1-酮 在 palladium on activated charcoal 、 (R,R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexandiamino-manganese(III) chloride 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 83.17h， 生成 (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种由四氢萘酮衍生的新型手性二醇，用于路易斯酸的络合

  摘要：

  描述了一种基于面-面π-π相互作用的路易斯酸合理设计的新方法。两种新型二醇（-）（1 R，3 R）-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-1,3-二醇（-）- 1和（-）（1 S）的合成从α-四氢萘酮开始，分六个步骤和五个步骤报道了，3 R）-反式-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-3-二醇（-）- 9。（-）（1 R，3 R）-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-1,3-二醇（-）- 1的络合 到苯硼酸的Pb表示硼原子和芳环之间的晶面距离为3.05Å，这对于所建议的相互作用是理想的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01127-x