(-)-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydro-1-oxacyclopropa[a]naphthalen-3(2H)-one | 615578-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydro-1-oxacyclopropa[a]naphthalen-3(2H)-one
• 英文别名: (1aS,7bR)-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydronaphtho[1,2-b]oxiren-3-one
• CAS: 615578-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: BFPSZGLTUNHXAE-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydro-1-oxacyclopropa[a]naphthalen-3(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (-)-(1R,3R)-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种由四氢萘酮衍生的新型手性二醇，用于路易斯酸的络合

  摘要：

  描述了一种基于面-面π-π相互作用的路易斯酸合理设计的新方法。两种新型二醇（-）（1 R，3 R）-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-1,3-二醇（-）- 1和（-）（1 S）的合成从α-四氢萘酮开始，分六个步骤和五个步骤报道了，3 R）-反式-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-3-二醇（-）- 9。（-）（1 R，3 R）-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-1,3-二醇（-）- 1的络合 到苯硼酸的Pb表示硼原子和芳环之间的晶面距离为3.05Å，这对于所建议的相互作用是理想的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01127-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3,4-二氢萘-1-酮 在 (R,R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexandiamino-manganese(III) chloride 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (-)-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydro-1-oxacyclopropa[a]naphthalen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种由四氢萘酮衍生的新型手性二醇，用于路易斯酸的络合

  摘要：

  描述了一种基于面-面π-π相互作用的路易斯酸合理设计的新方法。两种新型二醇（-）（1 R，3 R）-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-1,3-二醇（-）- 1和（-）（1 S）的合成从α-四氢萘酮开始，分六个步骤和五个步骤报道了，3 R）-反式-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-3-二醇（-）- 9。（-）（1 R，3 R）-2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢萘-1,3-二醇（-）- 1的络合 到苯硼酸的Pb表示硼原子和芳环之间的晶面距离为3.05Å，这对于所建议的相互作用是理想的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01127-x