cis-3,3',5,5'-tetra(3-methoxyphenylethynyl)azobenzene | 589494-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: cis-3,3',5,5'-tetra(3-methoxyphenylethynyl)azobenzene
• CAS: 589494-15-5
• 化学式: C₄₈H₃₄N₂O₄
• 分子量: 702.809
• InChiKey: OJSMAKPDUNKZQK-WYYJPGQASA-N

物化性质

• 沸点：
  889.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.74
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,3',5,5'-tetra(3-methoxyphenylethynyl)azobenzene 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 trans-3,3',5,5'-tetra(3-methoxyphenylethynyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  [3+3] 由偶氮基团连接的环炔二聚体：一种稳定的顺式偶氮化合物通过非平面 π−π 相互作用形成聚合物聚集体

  摘要：

  我们之前曾报道过，接头部分的结构控制了 [3+3] 环炔低聚物的分子内和双分子聚集，这些低聚物是含有螺旋的环状乙炔衍生物。在这里，合成了由偶氮基团连接的新型 [3+3] 环炔二聚体，并研究了聚集行为，结果发现它们有很大不同。反式和顺式偶氮化合物通过 [3+3] 环炔胺衍生物的氧化偶联合成，立体化学由紫外-可见光谱测定。1H NMR、CD、凝胶渗透色谱分析和氯仿中的蒸气压渗透法表明，反式异构体形成了强且选择性的双分子聚集体。顺式异构体形成浓度低于 1 mM 的三分子聚集体和高于 1 mM 的聚合物聚集体。与已知的二芳基偶氮化合物不同，这些偶氮异构体在受热或辐射时不会相互转化。相比之下，缺乏环状螺旋结构的模型化合物很容易异构化。

  DOI：

  10.1021/ja034942q
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘-5-硝基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide manganese(IV) oxide 、 三异丙叉丙酮基膦 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-3,3',5,5'-tetra(3-methoxyphenylethynyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  [3+3] 由偶氮基团连接的环炔二聚体：一种稳定的顺式偶氮化合物通过非平面 π−π 相互作用形成聚合物聚集体

  摘要：

  我们之前曾报道过，接头部分的结构控制了 [3+3] 环炔低聚物的分子内和双分子聚集，这些低聚物是含有螺旋的环状乙炔衍生物。在这里，合成了由偶氮基团连接的新型 [3+3] 环炔二聚体，并研究了聚集行为，结果发现它们有很大不同。反式和顺式偶氮化合物通过 [3+3] 环炔胺衍生物的氧化偶联合成，立体化学由紫外-可见光谱测定。1H NMR、CD、凝胶渗透色谱分析和氯仿中的蒸气压渗透法表明，反式异构体形成了强且选择性的双分子聚集体。顺式异构体形成浓度低于 1 mM 的三分子聚集体和高于 1 mM 的聚合物聚集体。与已知的二芳基偶氮化合物不同，这些偶氮异构体在受热或辐射时不会相互转化。相比之下，缺乏环状螺旋结构的模型化合物很容易异构化。

  DOI：

  10.1021/ja034942q