7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮,9-乙酰基-2,5-二甲基- | 14256-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮,9-乙酰基-2,5-二甲基-
• 英文名称: 8-acetyl-4,5'-dimethylpsoralen
• 英文别名: 4,5'-Dimethyl-8-acetyl-psoralen；9-acetyl-2,5-dimethyl-furo[3,2-g]chromen-7-one；9-Acetyl-2,5-dimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 14256-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: ZDZALVFZQNUXBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-165.5 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  458.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮,9-乙酰基-2,5-二甲基- 在 吗啉 、 二苯基膦叠氮化物 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 反应 19.5h， 生成 8-<<(benzyloxycarbonyl)amino>methyl>-4,5'-dimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and derivatization of 8-acetylpsoralens. Acetyl migrations during Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a015
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 1,4-二异丙基苯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮,9-乙酰基-2,5-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and derivatization of 8-acetylpsoralens. Acetyl migrations during Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a015

文献信息

• 8-Methoxypsoralen-nucleic acid photoreaction. Effect of methyl substitution on pyrone vs. furan photoaddition
  作者：David Kanne、Henry Rapoport、John E. Hearst

  DOI：10.1021/jm00370a017

  日期：1984.4

  We have synthesized a series of 8-[3H]methoxypsoralens in which methyl and hydrogen are systematically varied at the 4- and 5'-positions. Analysis of the products resulting from the photoaddition of these four psoralens with the nucleic acid poly(dA-dT) reveals that the product distribution depends on the presence or absence of a 4-methyl substituent. Compounds with the 4-methyl group show an overwhelming

  我们合成了一系列的8- [3H]甲氧基补骨脂素，其中的甲基和氢在4-和5'-位上系统地变化。对这四种补骨脂素与核酸聚（dA-dT）的光加成反应产生的产物的分析表明，产物的分布取决于4-甲基取代基的存在与否。具有4-甲基的化合物显示出对呋喃双键加成的压倒性优势（约98％），而没有4-甲基的化合物显示出对吡喃酮双键的加成量大（约18％）。