methyl (1S,8S)-1,8-diamino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene-1-carboxylate | 462105-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (1S,8S)-1,8-diamino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene-1-carboxylate
• CAS: 462105-74-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: ZWVSWDITVYMEAA-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl (1S,8S)-1,8-diamino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene-1-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到methyl (1S,8S)-1-amino-8-tert-butoxycarbonylamino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两个新的构象约束的赖氨酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  构象约束的l-和d-赖氨酸衍生物甲基（1 S，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的不对称合成-1-羧酸盐（4）和甲基（1 R，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽-1-羧酸盐（5）分别进行说明。Bucherer乙内酰脲合成对2'，3'，4'，5'，6'，7'-六氢螺[1,3-乙撑二硫基-2,1'-蒽] -8'-one（18），它是由1,8-二氯蒽醌（14）分九步制备的，并脱保护了18的被掩盖的第二酮产生rac -21。后者是使用（R）-苯基甘氨醇作为手性氨基助剂和NaBH（OAc）3作为还原剂的新型不对称还原胺化方案的前体。使用该程序，α-四氢萘酮衍生物和茚满酮的不对称还原胺化反应的de> 95％。苯并亚砜（16.7％de）和苯乙酮（27.3％de）的非对映异构体过量较低。rac -21得到（1 'S，8

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00450-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-1(2H),8(7H)-anthracenedione 在 lead(IV) acetate 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 156.67h， 生成 methyl (1S,8S)-1,8-diamino-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两个新的构象约束的赖氨酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  构象约束的l-和d-赖氨酸衍生物甲基（1 S，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的不对称合成-1-羧酸盐（4）和甲基（1 R，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽-1-羧酸盐（5）分别进行说明。Bucherer乙内酰脲合成对2'，3'，4'，5'，6'，7'-六氢螺[1,3-乙撑二硫基-2,1'-蒽] -8'-one（18），它是由1,8-二氯蒽醌（14）分九步制备的，并脱保护了18的被掩盖的第二酮产生rac -21。后者是使用（R）-苯基甘氨醇作为手性氨基助剂和NaBH（OAc）3作为还原剂的新型不对称还原胺化方案的前体。使用该程序，α-四氢萘酮衍生物和茚满酮的不对称还原胺化反应的de> 95％。苯并亚砜（16.7％de）和苯乙酮（27.3％de）的非对映异构体过量较低。rac -21得到（1 'S，8

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00450-7