rac-2',3',4',5',6',7'-hexahydrospiro[imidazolidine-4,1'-anthracene-8'-one]-2,5-dione | 462105-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: rac-2',3',4',5',6',7'-hexahydrospiro[imidazolidine-4,1'-anthracene-8'-one]-2,5-dione
• 英文别名: spiro[2,3,4,5,6,7-hexahydroanthracene-8,5'-imidazolidine]-1,2',4'-trione
• CAS: 462105-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: YQQLOYASLSMVSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2',3',4',5',6',7'-hexahydrospiro[imidazolidine-4,1'-anthracene-8'-one]-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1'S,8'S,1''R)-N-[2''-hydroxy-1''-phenylethyl]-8'-amino-2',3',4',5',6',7',8'-heptahydrospiro[imidazolidine-4,1'-anthracene]-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  两个新的构象约束的赖氨酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  构象约束的l-和d-赖氨酸衍生物甲基（1 S，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的不对称合成-1-羧酸盐（4）和甲基（1 R，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽-1-羧酸盐（5）分别进行说明。Bucherer乙内酰脲合成对2'，3'，4'，5'，6'，7'-六氢螺[1,3-乙撑二硫基-2,1'-蒽] -8'-one（18），它是由1,8-二氯蒽醌（14）分九步制备的，并脱保护了18的被掩盖的第二酮产生rac -21。后者是使用（R）-苯基甘氨醇作为手性氨基助剂和NaBH（OAc）3作为还原剂的新型不对称还原胺化方案的前体。使用该程序，α-四氢萘酮衍生物和茚满酮的不对称还原胺化反应的de> 95％。苯并亚砜（16.7％de）和苯乙酮（27.3％de）的非对映异构体过量较低。rac -21得到（1 'S，8

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00450-7
• 作为产物：
  描述：

  rac-N,N'-bis[tert-butyloxycarbonyl]-2',3',4',5',6',7'-hexahydrospiro[imidazolidine-4,1'-anthracene-8'-one]-2,5-dione 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 rac-2',3',4',5',6',7'-hexahydrospiro[imidazolidine-4,1'-anthracene-8'-one]-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  两个新的构象约束的赖氨酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  构象约束的l-和d-赖氨酸衍生物甲基（1 S，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的不对称合成-1-羧酸盐（4）和甲基（1 R，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽-1-羧酸盐（5）分别进行说明。Bucherer乙内酰脲合成对2'，3'，4'，5'，6'，7'-六氢螺[1,3-乙撑二硫基-2,1'-蒽] -8'-one（18），它是由1,8-二氯蒽醌（14）分九步制备的，并脱保护了18的被掩盖的第二酮产生rac -21。后者是使用（R）-苯基甘氨醇作为手性氨基助剂和NaBH（OAc）3作为还原剂的新型不对称还原胺化方案的前体。使用该程序，α-四氢萘酮衍生物和茚满酮的不对称还原胺化反应的de> 95％。苯并亚砜（16.7％de）和苯乙酮（27.3％de）的非对映异构体过量较低。rac -21得到（1 'S，8

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00450-7