paraminabic acid B | 1449414-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: paraminabic acid B
• 英文别名: (E,3S,6R)-6-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-methylhept-4-enoic acid
• CAS: 1449414-97-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃
• 分子量: 410.597
• InChiKey: WUHBKBIVPOXWMM-FIGKPWBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paraminabic acid B 、 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.4 mg的产率得到methyl (S)-2-((3S,6R,E)-6-((8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-3-methylhept-4-enamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Carboxylic Acids from Soft Coral Paraminabea acronocephala

  摘要：

  从一种台湾软珊瑚 Paraminabea acronocephala 中分离出了三种新的甾体羧酸，即对氨基苯甲酸 A-C（1-3）。通过大量的光谱分析和化学方法确定了这些化合物的结构。应用 PGME 方法分别确定了 1 和 2 的 C-25 和 C-24 的绝对构型。化合物 3 对 Hep3B、MDA-MB-231、MCF-7 和 A-549 癌细胞株具有很强的细胞毒性，IC50 值为 2.05 至 2.83 μg/mL。化合物 2 和 3 可抑制促炎性 iNOS 蛋白的积累。

  DOI：

  10.3390/md11010136

文献信息

• Steroidal Carboxylic Acids from Soft Coral Paraminabea acronocephala
  作者：Chih-Hua Chao、Yang-Chang Wu、Zhi-Hong Wen、Jyh-Horng Sheu

  DOI：10.3390/md11010136

  日期：——

  Three new steroidal carboxylic acids, paraminabic acids A–C (1–3) were isolated from a Formosan soft coral Paraminabea acronocephala. The structures of these compounds were established by extensive spectroscopic analysis and chemical methods. Application of the PGME method allowed the establishment of the absolute configurations at C-25 and C-24 for 1 and 2, respectively. Compound 3 showed potent cytotoxicity toward Hep3B, MDA-MB-231, MCF-7, and A-549 cancer cell lines, with IC50 values ranging from 2.05 to 2.83 μg/mL. Compounds 2 and 3 were found to inhibit the accumulation of the pro-inflammatory iNOS protein.

  从一种台湾软珊瑚 Paraminabea acronocephala 中分离出了三种新的甾体羧酸，即对氨基苯甲酸 A-C（1-3）。通过大量的光谱分析和化学方法确定了这些化合物的结构。应用 PGME 方法分别确定了 1 和 2 的 C-25 和 C-24 的绝对构型。化合物 3 对 Hep3B、MDA-MB-231、MCF-7 和 A-549 癌细胞株具有很强的细胞毒性，IC50 值为 2.05 至 2.83 μg/mL。化合物 2 和 3 可抑制促炎性 iNOS 蛋白的积累。