(3S,4S)-1-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine | 127199-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-1-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine
• 英文别名: 1-benzyl-3(S)-[(t-butoxycarbonyl)amino]-4(S)-methylpyrrolidine；tert-butyl N-[(3S,4S)-1-benzyl-4-methylpyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 127199-52-4
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: QRMKWVNXYORDRU-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(3S,4S)-3-(Boc-氨基)-4-甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  A Large-Scale Preparation of (3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine and Its Analogs from L-Aspartic Acid.

  摘要：

  (3S,4S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-4-甲基吡咯烷(12a)由 L-天冬氨酸(4)大规模合成。用碘甲烷将从 4 中容易得到的(2S)-N-苄基-N-(9-苯基芴-9-基)天冬氨酸二甲酯(5)甲基化，得到(3R)-3-甲基天冬氨酸(6a)，收率为 91%，非对映选择性高。用氢化铝锂还原 6a，然后进行氢解、二碳酸二叔丁酯保护和甲磺酰化反应，得到了总收率为 89% 的 10a。随后，10a 与苄胺在室温氮气环境下反应，然后进行氢解，得到目标化合物（12a），总收率为 65%。按照类似于从 5 制备 12a 的方法，化合物 5 被转化为 4-乙基和 4-丙基衍生物（12b、c），总产率分别为 34% 和 38%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1128
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-methylbutane-1,4-diol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (3S,4S)-1-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Large-Scale Preparation of (3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine and Its Analogs from L-Aspartic Acid.

  摘要：

  (3S,4S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-4-甲基吡咯烷(12a)由 L-天冬氨酸(4)大规模合成。用碘甲烷将从 4 中容易得到的(2S)-N-苄基-N-(9-苯基芴-9-基)天冬氨酸二甲酯(5)甲基化，得到(3R)-3-甲基天冬氨酸(6a)，收率为 91%，非对映选择性高。用氢化铝锂还原 6a，然后进行氢解、二碳酸二叔丁酯保护和甲磺酰化反应，得到了总收率为 89% 的 10a。随后，10a 与苄胺在室温氮气环境下反应，然后进行氢解，得到目标化合物（12a），总收率为 65%。按照类似于从 5 制备 12a 的方法，化合物 5 被转化为 4-乙基和 4-丙基衍生物（12b、c），总产率分别为 34% 和 38%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1128

文献信息

• Isoindoline derivatives
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0443498A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  Optically active 8-methoxyquinolonecarboxylic acids represented by the formula (I) wherein R1 is lower alkyl have been found to possess potent antibacterial activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria. The compounds may be synthesized from novel optically active intermediates.

  光学活性的8-甲氧基喹啉羧酸（化学式为(I)，其中R1为低碳烷基）已被发现具有强大的抗细菌活性，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均有效。这些化合物可以从新颖的光学活性中间体合成。
• Quinoline carboxylic acid
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05859026A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  5-Amino-7-((3S,4S)-3-amino-4-methyl (or ethyl)-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoqu inoline-3-carboxylic acid or a pharmacologically acceptable salt thereof represented by the following formula wherein asymmetric carbon atoms marked with asterisks are in the S-configurations and R.sup.1 represents methyl group or ethyl group; and an antibacterial agent comprising said compound as an active ingredient. ##STR1##

  5-氨基-7-((3S,4S)-3-氨基-4-甲基（或乙基）-1-吡咯啉基）-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲基-4-氧基喹啉-3-羧酸，或其药理学上可接受的盐，如下式所示，其中用星号标记的不对称碳原子处于S构型，R.sup.1代表甲基或乙基基团；以及包含所述化合物作为活性成分的抗菌剂。
• Pyridonecarboxylic acid derivatives and antibacterial pharmaceutical
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04753953A1

  公开（公告）日：1988-06-28

  Pyridonecarboxylic acid derivatives of the following formula, ##STR1## wherein R is hydrogen atom or lower alkyl group, R.sup.1 is lower alkyl group, cycloalkyl group or haloalkyl group, Y is hydrogen atom or halogen atom, or Y and R.sup.1 are ##STR2## which work together, R.sup.2 is hydrogen atom, lower alkyl group, alkoxycarbonyl group or acyl group and n is 0 or 1; the hydrates and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as antibacterial agents.

  以下是翻译结果： 以下公式表示的吡啶酮羧酸衍生物，其中R为氢原子或较低的烷基基团，R1为较低的烷基基团、环烷基基团或卤代烷基基团，Y为氢原子或卤素原子，或Y和R1是一起起作用的##STR2## R2为氢原子、较低的烷基基团、烷氧羰基基团或酰基基团，n为0或1；其水合物和药学上可接受的盐是作为抗菌剂有用的。
• Phenyloxazolidinone antimicrobials
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05883093A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The present invention relates to antimicrobial phenyloxazolidinone compounds having a pyrrolidinyl or azetidinyl moiety.

  本发明涉及具有吡咯烷基或氮杂环丙烷基的抗菌苯氧唑啉化合物。
• EP3939979
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——