cyclohexylmethyl-9-BBN | 74763-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: cyclohexylmethyl-9-BBN
• 英文别名: 9-(Cyclohexylmethyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 74763-88-5
• 化学式: C₁₅H₂₇B
• 分子量: 218.19
• InChiKey: DISLMHOTCUSSKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmethyl-9-BBN 在 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 环己甲醇
  参考文献：
  名称：

  从醇的合成米-Fluorophenylsulfones和Dialkylboranes：应用E7389的C14-C35大厦

  摘要：

  的反应米-fluorophenylsulfone阴离子与dialkylboranes，随后碱性过氧化氢的氧化，以高收率收率醇。据报道，该方法的工艺，范围和局限性得到优化，并被用于合成E7389的一种C14–C35构建基块，这是葫芦素B的右半类似物。

  DOI：

  10.1021/ol300672q
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基环己烷 在 正丁基锂 、 potassium peroxomonosulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 cyclohexylmethyl-9-BBN
  参考文献：
  名称：

  从醇的合成米-Fluorophenylsulfones和Dialkylboranes：应用E7389的C14-C35大厦

  摘要：

  的反应米-fluorophenylsulfone阴离子与dialkylboranes，随后碱性过氧化氢的氧化，以高收率收率醇。据报道，该方法的工艺，范围和局限性得到优化，并被用于合成E7389的一种C14–C35构建基块，这是葫芦素B的右半类似物。

  DOI：

  10.1021/ol300672q

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Derivatives via Organoboranes
  作者：Martin J. O'Donnell、Mark D. Drew、Jeremy T. Cooper、Francisca Delgado、Changyou Zhou

  DOI：10.1021/ja017522e

  日期：2002.8.1

  Optically active (S)-α-amino acids are prepared in 54−95% ee (12 cases) by reaction of the Schiff base acetate of glycine tert-butyl ester with B-alkyl-9-BBN derivatives in the presence of the Cinc...

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与 B-烷基-9-BBN 衍生物在 Cinc 存在下反应，以 54-95% ee（12 例）制备光学活性 (S)-α-氨基酸...
• WO2007/67612
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Expanding the substitution pattern of 2(1H)-pyrazinones via Suzuki and Heck reactions
  作者：Rasha Azzam、Wim M. De Borggraeve、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.056

  日期：2005.4

  Various 3,5-dichloropyrazinones were substituted at the C-3 position with (hetero)aryl, alkyl and alkenyl groups by means of Suzuki and Heck reactions. The methodology could be extended to reactions on the far less reactive C-5 position by transhalogenation of the 5-Cl substituent to a 5-Br or a 5-I group prior to performing the cross-coupling. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solid-phase synthesis of unnatural α-amino acid derivatives using a resin-bound glycine cation equivalent
  作者：Martin J. O'Donnell、Francisca Delgado、Mark D. Drew、Richard S. Pottorf、Changyou Zhou、William L. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01101-6

  日期：1999.8

  Unnatural amino acids were synthesized on solid-phase by reaction of a resin-bound Schiff base with organoboranes. This novel use of a resin-bound glycine cation equivalent allows for the preparation of a variety of amino acid structural types not readily available by the complementary anionic equivalent. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Second-Generation Peptidomimetic Inhibitors of Protein Farnesyltransferase Demonstrating Improved Cellular Potency and Significant in Vivo Efficacy
  作者：Stephen J. O'Connor、Kenneth J. Barr、Le Wang、Bryan K. Sorensen、Andrew S. Tasker、Hing Sham、Shi-Chung Ng、Jerome Cohen、Edward Devine、Sajeev Cherian、Badr Saeed、Haichao Zhang、Jang Yun Lee、Robert Warner、Stephen Tahir、Peter Kovar、Patricia Ewing、Jeffrey Alder、Michael Mitten、Juan Leal、Kennan Marsh、Joy Bauch、Daniel J. Hoffman、Said M. Sebti、Saul H. Rosenberg

  DOI：10.1021/jm9901935

  日期：1999.9.1

  The synthesis and evaluation of analogues of previously reported farnesyltransferase inhibitors, pyridyl benzyl ether 3 and pyridylbenzylamine 4, are described. Substitution of 3 at the 5-position of the core aryl ring resulted in inhibitors of equal or less potency against the enzyme and decreased efficacy in a cellular assay against Ras processing by the enzyme. Substitution of 4 at the benzyl nitrogen yielded 26, which showed improved efficacy and potency and yet presented a poor pharmacokinetic profile. Further modification afforded 30, which demonstrated a dramatically improved pharmacokinetic profile. Compounds 26 and 29 demonstrated significant in vivo efficacy in nude mice inoculated with MiaPaCa-2, a human pancreatic tumorderived cell line.