Z-S-Bzl-Cys-Val-OMe | 24215-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-S-Bzl-Cys-Val-OMe
• 英文别名: N-Z-S-BzlCysValOMe；Z-Cys(Bzl)-Val-OMe (L)；Cbz-Cys(Bn)-Val-OMe；methyl (2S)-2-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 24215-87-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 458.579
• InChiKey: SBLPZHPLTZEJGD-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-S-Bzl-Cys-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  基于羧基-磺酸混合酸酐的重排的低表位肽偶联剂

  摘要：

  使用邻羟基苯磺酰氯作为缩合剂已经制备了一系列肽。实验上，偶联是一锅两步的反应：取代的芳基酯的形成和氨解。第一步是通过涉及磺醌中间体的消除加成反应发生的，然后在酚类羧酸-磺酸混合酸酐中间体中进行有效的六元酰基转移反应。Young和Anteunis试验表明，在二氯甲烷和乙腈中差向异构的程度很低。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88511-7

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XI. Phosphorus in Organic Synthesis. VI. Application of Diphenyl Phosphorazidate to the Synthesis of Peptides containing Various Functions
  作者：TAKAYUKI SHIOIRI、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.22.859

  日期：——

  Application of diphenyl phosphorazidate (DPPA) to the synthesis of peptides revealed that the DPPA method is quite general because it can be applied to the formation of peptides containing various functional groups. No difficulties were encountered when the side chains of serine, threonine, valine, glutamine, asparagine, methionine, histidine, tryptophan, and pyroglutamic acid were present in the carboxyl component. Arginine and cysteine showed no trouble when their side chain functions were protected with the nitro and benzyl groups, respectively. Serine, tyrosine, and histidine could be used as the amino component without any protection of the side chains. Fragment coupling of N-benzyloxycarbonylleucylleucine with valylphenylalanine methyl ester hydrochloride by DPPA showed that no racemization occurred.

  将磷酸二苯酯（DPPA）应用于多肽合成的结果表明，DPPA 方法具有很强的通用性，因为它可以用于合成含有各种官能团的多肽。当羧基成分中含有丝氨酸、苏氨酸、缬氨酸、谷氨酰胺、天冬酰胺、蛋氨酸、组氨酸、色氨酸和焦谷氨酸的侧链时，没有遇到任何困难。当精氨酸和半胱氨酸的侧链功能分别受到硝基和苄基的保护时，不会出现问题。丝氨酸、酪氨酸和组氨酸可用作氨基成分，无需对侧链进行任何保护。用 DPPA 将 N-苄氧羰基亮氨酸与戊基苯丙氨酸甲酯盐酸盐进行片段偶联，结果表明没有发生外消旋现象。
• Rates of racemization and coupling of cysteine active ester derivatives
  作者：J. Kovacs、G. L. Mayers、R. H. Johnson、R. E. Cover、U. R. Ghatak

  DOI：10.1039/c29700000053

  日期：——

  Racemization and coupling rate constants of N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteine active esters are reported and evaluated for use in peptide synthesis.

  报道了N-苄氧基羰基-S-苄基-L-半胱氨酸活性酯的外消旋化和偶联速率常数，并评估了其在肽合成中的用途。
• Peptide synthesis with benzo- and naphthosultones
  作者：Francine Acher、Michel Wakselman

  DOI：10.1021/jo00196a006

  日期：1984.11
• A low-epimerizing peptide coupling reagent based on the rearrangement of a carboxylic-sulfonic mixed anhydride
  作者：Daniel Cabaret、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88511-7

  日期：1994.12

  chloride as the condensation reagent. Experimentally, the coupling is a one pot two-steps reaction: formation and aminolysis of a substituted aryl ester. The first step occurs by an elimination-addition reaction involving a sulfoquinone intermediate, followed by an efficient six-membered acyl transfer reaction in the phenolic carboxylic-sulfonic mixed anhydride intermediate. The Young and Anteunis tests show

  使用邻羟基苯磺酰氯作为缩合剂已经制备了一系列肽。实验上，偶联是一锅两步的反应：取代的芳基酯的形成和氨解。第一步是通过涉及磺醌中间体的消除加成反应发生的，然后在酚类羧酸-磺酸混合酸酐中间体中进行有效的六元酰基转移反应。Young和Anteunis试验表明，在二氯甲烷和乙腈中差向异构的程度很低。