methyl 1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-cyclohexane-1-carboxylate | 56231-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-cyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(3-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 56231-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: RLGFJGGEXZNICN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-178 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-cyclohexane-1-carboxylate 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEDA M.; INOUE H.; NOGUCHI K.; HONMA Y.; KAWAMORI M.; TSUKAMOTO G.; YAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 7, 1514-1526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-3-cyano-cyclohexanone 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 1-(3-methoxyphenyl)-3-oxo-cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel azabicyclo octane derivative and process for preparing same

  摘要：

  该化合物的化学式为：##SPC1## 其中R.sup.1为氢、苯基、碳原子数为一至五的烷基、碳原子数为三至四的环烷基，或者碳原子数为一至五且具有苯基、苯甲酰基和4-氟苯甲酰基等取代基的烷基；R.sup.2为氢或碳原子数为一至三的烷基；R.sup.3为氢、碳原子数为二至六的烷酰基、苯甲酰基或烟酰基。还公开了制备该化合物（I）的几种方法。该化合物（I）及其药用可接受的酸盐作为镇痛剂具有用途。

  公开号：

  US03932429A1

文献信息

• Azabicycloalkanes as analgetics. II. An improved synthesis of 1-phenyl-6-azabicyclo(3,2,1)octane derivatives.
  作者：MIKIO TAKEDA、HIROZUMI INOUE、KATSUYUKI NOGUCHI、YASUSHI HONMA、MASATOSHI KAWAMORI、GORO TSUKAMOTO、YASUHIKO YAMAWAKI、SEIICHI SAITO

  DOI：10.1248/cpb.24.1514

  日期：——

  An improved synthesis of 6, 7endo-dimethyl-1-(3-hydroxyphenyl)-6-azabicyclo [3, 2, 1]-octane (10c), a new analgetic agent with a low addiction liability, is described. Grignard reaction of 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one (1) with m-methoxyphenylmagnesium bromide gave the α, β-unsaturated ketone (2b). Hydrocyanation of the latter followed by methanolysis yielded the keto ester (5b). The bicyclic lactam (8b), a key intermediate in the original synthesis was obtained by reductive amination of 5b with methylamine. As a result of this sequence of reactions, 10c could be obtained in 7 steps from 1 in 42% overall yield. By an application of this new method, a number of 1-phenyl-6-azabicyclo [3, 2, 1] octane derivatives with various substituents on benzene ring (10d-k), nitrogen (31), and C8 (39-46) have been prepared for pharmacological evaluation.

  描述了一种改进的合成方法，用于合成6,7内源性二甲基-1-(3-羟基苯基)-6-氮杂双环[3,2,1]-八烷（10c），这是一种低成瘾性的新镇痛剂。3-乙氧基-2-环己烯-1-酮（1）与m-甲氧基苯基溴化镁的格里尼亚反应生成α,β-不饱和酮（2b）。随后对后者进行氰化反应，再经过甲醇解反应得到酮酯（5b）。通过5b与甲胺的还原胺化反应，得到原合成中的关键中间体双环内酰胺（8b）。通过这一系列反应，10c可从1起始物经过7步反应获得，整体产率为42%。应用这一新方法，合成了多种具有不同取代基的1-苯基-6-氮杂双环[3,2,1]八烷衍生物（10d-k）、氮化合物（31），以及C8取代物（39-46），以供药理评估。
• US3932429A
  申请人：——

  公开号：US3932429A

  公开（公告）日：1976-01-13