4,6-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-2-methoxypyridine-3-carbonitrile | 1332303-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-2-methoxypyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4,6-Bis[4-(bromomethyl)phenyl]-2-methoxypyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1332303-30-6
• 化学式: C₂₁H₁₆Br₂N₂O
• 分子量: 472.179
• InChiKey: UTBBPXKZPRZYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-2-methoxypyridine-3-carbonitrile 、 三苯基膦 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到[4,6-bis(4-triphenylphosphoniummethyl)phenyl]-2-methoxy-3-cyanopyridine dibromide
  参考文献：
  名称：

  新型基于氰基吡啶的共轭聚合物作为潜在荧光材料的合成，电化学和光学研究

  摘要：

  在本交流中，我们描述了通过Wittig缩合技术在其骨架中带有氰基吡啶的四种新型共轭聚合物（P1 - P4）的设计和合成。通过FTIR，1 H NMR，元素分析和凝胶渗透色谱技术已很好地确定了它们的结构。它们表现出良好的热稳定性，在氮气氛中的起始分解温度约为300–350°C。此外，已经研究了它们的电化学，线性和三阶非线性光学性质。该聚合物在1.77–1.99 eV的范围内显示出较低的电化学带隙，并且在各种极性溶剂中均显示出非常好的荧光发射特性。聚合物P1-P4的荧光量子产率发现四氢呋喃（THF）中的三氟甲烷含量分别为35％，42％，38％和34％。对于聚合物中的有效双光子吸收系数（β）被Z扫描技术确定，并且被发现是1.34×10 -11，1.24×10 -11，3.04×10 -11和1.85×10 -11 米/分别为聚合物P1-P4的W。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.07.012
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethylchalcon 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,6-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-2-methoxypyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型基于氰基吡啶的共轭聚合物作为潜在荧光材料的合成，电化学和光学研究

  摘要：

  在本交流中，我们描述了通过Wittig缩合技术在其骨架中带有氰基吡啶的四种新型共轭聚合物（P1 - P4）的设计和合成。通过FTIR，1 H NMR，元素分析和凝胶渗透色谱技术已很好地确定了它们的结构。它们表现出良好的热稳定性，在氮气氛中的起始分解温度约为300–350°C。此外，已经研究了它们的电化学，线性和三阶非线性光学性质。该聚合物在1.77–1.99 eV的范围内显示出较低的电化学带隙，并且在各种极性溶剂中均显示出非常好的荧光发射特性。聚合物P1-P4的荧光量子产率发现四氢呋喃（THF）中的三氟甲烷含量分别为35％，42％，38％和34％。对于聚合物中的有效双光子吸收系数（β）被Z扫描技术确定，并且被发现是1.34×10 -11，1.24×10 -11，3.04×10 -11和1.85×10 -11 米/分别为聚合物P1-P4的W。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.07.012

文献信息

• New diphenylamine-based donor–acceptor-type conjugated polymers as potential photonic materials
  作者：K.A. Vishnumurthy、M.S. Sunitha、Reji Philip、Airody Vasudeva Adhikari

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2011.08.011

  日期：2011.12

  A new series of donor-acceptor-type conjugated polymers (P1 and P2) carrying a diphenyl amine moiety were synthesized via Wittig condensation technique. The polymers structures were well established by FT-IR, H-1 NMR, elemental analysis and gel permeation chromatographic techniques. They exhibited good thermal stability with an onset decomposition temperature of approximately 325 degrees C under nitrogen atmosphere. The optical and electrochemical properties of the polymers were studied by UV-vis, fluorescence emission spectroscopy and cyclic voltammetry. They exhibited good fluorescence in dilute solutions and showed solvatochromic behavior in various polar solvents. The electrochemical studies revealed that the polymers possess low-lying LUMO energy levels that ranging from -3.47 to -3.73 eV and high-lying HOMO energy levels that ranging from -5.57 to -5.81 eV. The thirdorder nonlinear optical properties of the polymers were investigated using the Z-scan technique. The effective two-photon absorption (TPA) coefficients (beta) of the polymers were found to be 0.645 x 10(-10) and 0.212 x 10(-10) m/W. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.