6-氯-3-氰基香豆素 | 28447-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-3-氰基香豆素
• 英文名称: 6-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-chloro-3-cyano-2-oxo-2H-1-benzopyran；6-chloro-2-oxo-2H-benzopyran-3-cyano；6-chloro-3-cyanocoumarin；6-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；6-Chlor-3-cyan-cumarin；6-chloro-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 28447-81-6
• 化学式: C₁₀H₄ClNO₂
• mdl: MFCD01542423
• 分子量: 205.6
• InChiKey: VPKFUFWLNZVICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-氰基香豆素 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-氯-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water

  摘要：

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41061
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-氯-3-氰基香豆素
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water

  摘要：

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41061

文献信息

• Unexpected Hydrobromic Acid-Catalyzed CC Bond-Forming Reactions and Facile Synthesis of Coumarins and Benzofurans Based on Ketene Dithioacetals
  作者：Hongjuan Yuan、Mang Wang、Yingjie Liu、Lili Wang、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/chem.201002107

  日期：2010.12.3

  Hydrobromic acid was found to be a unique catalyst in CC bond‐forming reactions with ketene dithioacetals. Distinctly different from other acids (including Lewis and Brønsted acids), the remarkable catalytic performance of hydrobromic acid in catalytic amounts was observed in the “acid”‐catalyzed reactions of readily available functionalized ketene dithioacetals 1 with various electrophiles. Under

  氢溴酸被发现是在C独特催化剂与烯酮二硫C键形成反应。与其他酸（包括路易斯酸和布朗斯台德酸）明显不同，氢溴酸在催化量上的显着催化性能在易于获得的官能化乙烯酮二硫缩醛1与各种亲电试剂的“酸”催化反应中观察到。在0.1当量的氢溴酸的催化下，1与羰基化合物2 a – l的反应生成多官能化的戊-1,4-二烯3或共轭二烯4产量高到极好。该反应在乙烯酮二硫缩醛1和羰基化合物2上均具有宽范围的取代基。这种有效的CC键形成方法的应用是在温和的，无金属的条件下，通过氢溴酸1与水杨醛2 m - o和对苯醌6 a - d的反应生成香豆素5和苯并呋喃7。， 分别。根据抗衡离子的性质，形成了一种新的反应性物种，即一种硫稳定的碳鎓叶立德，这被提议作为氢溴酸独特催化的关键中间体。
• Supramolecular synthesis of coumarin derivatives catalyzed by a coordination-assembled cage in aqueous solution
  作者：Shao-Chuan Li、Li-Xuan Cai、Li-Peng Zhou、Fang Guo、Qing-Fu Sun

  DOI：10.1007/s11426-018-9427-4

  日期：2019.6

  A self-assembled Pd4L2 cage is employed as a water-soluble molecular flask for the synthesis of functionalized coumarins from a series of salicylaldehyde derivatives and cyanoacetates/malononitrile. The catalytic reaction features mild aqueous conditions and broad substrate scope. Crystal structures of the host-guest complexes for two substrates and one analogous intermediate have been obtained, shedding

  自组装的Pd 4 L 2笼用作水溶性分子瓶，用于从一系列水杨醛衍生物和氰基乙酸酯/丙二腈合成功能化香豆素。催化反应具有温和的水性条件和广泛的底物范围。已经获得了两种底物和一种类似中间体的主体-客体复合物的晶体结构，从而使光在超分子反应机理上发挥了作用。在一个典型案例中进行了Michaelis-Menten动力学研究，发现与没有笼的背景反应相比，产物形成的速率提高了23倍以上。而且，相同的反应由较小的Pd 6 L 4催化 笼子产生的产物混合且产率要低得多，这表明对笼子腔体的大小和对称性进行微调对于它们在超分子催化中的应用至关重要。
• Synthesis of novel chromene scaffolds for adenosine receptors
  作者：Marta Costa、Filipe Areias、Marian Castro、Jose Brea、María I. Loza、Fernanda Proença

  DOI：10.1039/c1ob05305a

  日期：——

  A one-pot procedure was developed for the synthesis of novel 3-[amino(methoxy)methylene]-2-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)-3-cyanoacetamides and chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitriles from the reaction of 2-oxo-2H-chromene-3-carbonitriles and cyanoacetamides. These chromene derivatives were identified as new scaffolds for adenosine receptors and the hits 3a, 3c, 5a, and 5b were found.

  开发了一种一锅法，用于合成新型3- [氨基（甲氧基）亚甲基] -2-氧代-3,4-二氢-2 H-铬基-4-基）-3-氰基乙酰胺和铬基[3， 2-氧-2- H-苯甲基-3-腈与氰基乙酰胺的反应生成4- c ]吡啶-1-腈。这些色烯衍生物被确定为新的支架腺苷发现受体和命中3a，3c，5a和5b。
• Copper(II)-Catalyzed CC Bond-Forming Reactions of α-Electron-Withdrawing Group-Substituted Ketene S,S-Acetals with Carbonyl Compounds and a Facile Synthesis of Coumarins
  作者：Hong-Juan Yuan、Mang Wang、Ying-Jie Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.200800584

  日期：2009.1

  A new catalytic CC bond-forming reaction has been developed. Catalyzed by cheap and commercially available copper(II) bromide (CuBr2; 10 mol%), the reactions of α-electron-withdrawing group (EWG)-substituted ketene S,S-acetals with aldehydes or ketones in acetonitrile at room temperature gave a variety of densely functionalized coupling products in excellent yields (80–98%). Based on this catalytic

  已经开发了一种新的催化CC键形成反应。在室温下，通过廉价的可商购的溴化铜（II）（CuBr 2； 10 mol％）催化，α-吸电子基团（EWG）取代的乙烯酮S，S-缩醛与醛或酮在乙腈中的反应各种具有高密度功能的偶联产物，均具有出色的收率（80–98％）。基于此催化过程中，当水杨醛被选择作为羰基组分有效地合成香豆素衍生物。
• Iodine mediated one-pot synthesis of 3-cyano and 3-cyano-4-methylcoumarins
  作者：Dinesh Sharma、Jagdish Makrandi

  DOI：10.2298/jsc130127140s

  日期：——

  2-Hydroxybenzaldehydes 1a-e on reaction with malononitrile 2 in the presence of iodine as catalyst give 3-cyanocoumarins 3a-e in one step under thermal heating as well as microwave irradiations. The latter conditions are much more efficient in terms of time (2-5 minutes) and yield as compared to thermal conditions (2-2.5 hours). Following similar procedure, 3-cyano-4-methylcoumarins 3f-i have also been prepared by the reaction of 2-hydroxyacetophenones 1f-i with malononitrile 2.

  2-Hydroxybenzaldehydes 1a-e 在碘作为催化剂的存在下与丙二腈 2 反应，在热作用下一步生成 3-Cyanocoumarins 3a-e 与丙二腈 2 反应时，在碘作为催化剂的存在下，一步即可得到 3-氰基香豆素 3a-e。 加热和微波辐照条件下，一步生成 3-氰基香豆素 3a-e。后一种条件 微波辐照在时间（2-5 分钟）和产量方面都比热条件（2-2.5 小时）更有效。 2-2.5小时）相比，后者在时间（2-5分钟）和产量方面都更为高效。按照类似的程序、 3-氰基-4-甲基香豆素 3f-i 也是通过以下反应制备的 2- 羟基苯乙酮 1f-i 与丙二腈 2 反应制备 3-氰基-4-甲基香豆素 3f-i。