Tert-butyl 2-[2-nitro-4-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)phenyl]acetate | 1309569-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[2-nitro-4-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)phenyl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[2-nitro-4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]acetate
• CAS: 1309569-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₄F₅NO₄S
• 分子量: 363.305
• InChiKey: PONDFPZDBLCGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 、 3-硝基苯基五氟化硫 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Tert-butyl 2-[2-nitro-4-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)phenyl]acetate 、 Tert-butyl 2-[4-nitro-2-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  硝基（五氟硫烷基）苯与碳负离子的亲核取代反应制备SF 5芳烃

  摘要：

  1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯中的氢被碳原子取代的亲核取代基（VNS）以高至高收率提供了2-取代的1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯。1-硝基-3-（五氟硫烷基）苯的VNS以6-85：15至> 98：2的比例得到6-和4-取代的1-硝基-3-（五氟硫烷基）苯的混合物，并且产率高至高。在碱性介质中，VNS反应导致形成碳负离子，这些碳负离子可以通过烷基卤化物进行烷基化，从而以中等收率提供相应的烷基化产物。还描述了初级产物向取代的（五氟硫烷基）苯胺和3-或4-取代的（五氟硫烷基）苯的转化。

  DOI：

  10.1021/jo200618p

文献信息

• Preparation of SF₅ Aromatics by Vicarious Nucleophilic Substitution Reactions of Nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes with Carbanions
  作者：Petr Beier、Tereza Pastýříková、George Iakobson

  DOI：10.1021/jo200618p

  日期：2011.6.3

  Vicarious nucleophilic substitutions (VNS) of hydrogen in 1-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzene with carbanions provide 2-substituted 1-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)benzenes in good to high yields. VNS of 1-nitro-3-(pentafluorosulfanyl)benzene gives a mixture of 6- and 4-substituted 1-nitro-3-(pentafluorosulfanyl)benzenes in 85:15 to >98:2 ratio and good to high yields. In basic media, the VNS reactions

  1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯中的氢被碳原子取代的亲核取代基（VNS）以高至高收率提供了2-取代的1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯。1-硝基-3-（五氟硫烷基）苯的VNS以6-85：15至> 98：2的比例得到6-和4-取代的1-硝基-3-（五氟硫烷基）苯的混合物，并且产率高至高。在碱性介质中，VNS反应导致形成碳负离子，这些碳负离子可以通过烷基卤化物进行烷基化，从而以中等收率提供相应的烷基化产物。还描述了初级产物向取代的（五氟硫烷基）苯胺和3-或4-取代的（五氟硫烷基）苯的转化。